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请问图中反应中的DMSO是如何促进碘单质与芳环进行碘代的?
化学/材料
有机
化学/材料
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请问图中反应中的DMSO是如何促进碘单质与芳环进行碘代的?该反应的反应机理是什么?
活在当下
编辑于 2019-01-14 16:04
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普天同庆
这种转化也有直接用碘单质的,比较少,需要碘正离子,常见的是氯化碘,或者碘单质和银盐,这种主要还是形成易离去基吧,实在想不出有什么妙用。 在这里,可能是DMSO中的氧进攻碘,打断了碘碘单键,这样碘正连在了DMSO上,芳环进攻碘正再离去DMSO。
这种转化也有直接用碘单质的,比较少,需要碘正离子,常见的是氯化碘,或者碘单质和银盐,这种主要还是形成易离去基吧,实在想不出有什么妙用。在这里,可能是DMSO中的氧进攻碘,打断了碘碘单键,这样碘正连在了DMSO上,芳环进攻碘正再离去DMSO。
发表于 2018-12-01 19:00
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匿名用户
I2/DMSO反应体系可以应用在羰基位上引入醛基的反应,首先是羰基位被碘代,然后在DMSO作用下发生Kornblum氧化反应,碘被DMSO中的氧取代,然后二甲醚离去生成醛基。在这个条件中下有可能是在DMSO中,由于O的电负性,可能使碘单质中的两个碘一个显正电,一个显负电,从而发生吲哚的亲电加成反应。
I2/DMSO反应体系可以应用在羰基位上引入醛基的反应,首先是羰基位被碘代,然后在DMSO作用下发生Kornblum氧化反应,碘被DMSO中的氧取代,然后二甲醚离去生成醛基。在这个条件中下有可能是在DMSO中,由于O的电负性,可能使碘单质中的两个碘一个显正电,一个显负电,从而发生吲哚的亲电加成反应。
编辑于 2018-12-03 13:31
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