目前,将“单碳”插入单个C-C键的经典例子主要与羰基化合物的反应有关,如Wolff重排和Arndt−Eistert反应等都是经典的增碳反应。Mancheño与Alemán团队证明了在铜催化剂作用下,由黄嘌呤或二氢吖啶(dihydroacridine)衍生物中的苄基C-H键生成的碳阳离子可与(三甲基硅基)重氮甲烷(trimethylsilyldiazomethane)反应,得到作为单碳插入产物的dibenzoxepines和dibenzazepines。Morandi团队开发了一种羟吲哚类化合物的单碳插入策略,涉及通过用LHMDS对酸性苄基C-H键进行去质子化,并用相应的烯醇化锂的二碘甲烷进行烷基化反应。该过程产生了一种合成中间体,在随后用LHMDS或AgBF4处理后,可选择性地获得区域异构体喹啉酮产物。西班牙加泰罗尼亚化学研究所Marcos G. Suero团队报道了一种利用双氮杂丙烯啶(diazirines)作为氯芳基卡宾的前体[Cl−C(:)−Ar],其可作为carbynoid物种,能够对三级C-H键进行位点选择性官能团化反应。该过程产生氯化苄中间体,经银盐处理后发生Wagner−Meerwein重排。文章链接DOI:10.1021/jacs.4c12632