黄坤 - 云南大学 - 化学科学与工程学院

个人简介

受教育经历及工作经历： 1992，9-1996，7，四川大学化学系，精细化工，学士学位。 2000，9-2003，7，云南大学化学系，有机化学，硕士学位（指导教师：朱洪友教授）。 2003，7-2006，6，南京大学化学系，有机化学，博士学位（指导教师：黄志真教授）。 1996，7-2000，7，新疆独山子石化公司给排水车间，设备技术员。 2006，8-2006，12，上海药明康德新药开发有限公司，高级合成研究员，课题组组长。 2007，1-2008，11，美国波多黎各大学化学系博士后，MargaritaOrtiz课题组从事不对称合成研究。 2008，12-2009,10,美国俄勒冈州立大学博士后，JamesD.White课题组从事有生物活性分子的合成研究。 2009，10–2011,7北京大学，施章杰教授课题组从事金属有机化学研究。 2011,7-至今云南大学化学科学与工程学院。教学：可以主讲本科生课程，如《基础有机化学》《药物化学》和《有机合成》等，可以主讲研究生课程，如《高等有机化学》，《药物的设计与合成》，《金属有机化学》和《专业英语》等. 专利： 1. Li. X.; Huang, K.; Huang, Z. Chinese Patent No: 200610085442.6. 15001916102 2. Ortiz-Marciales, M.; Huang, X.; Huang, K.; Stepanenko, V.; De Jesús, M.; PCT/US07/6195, Aug 17, 2007.

研究领域

博士期间，本人设计、合成了不同的硫化物，其中樟脑衍生的硫化物，能高对应选择性的合成手性环丙烷化合物；另外，绿色有机合成是当代有机化学家努力追求的目标，离子液体作为绿色有机溶剂被许多课题组应用，在这种动力驱使下，我们合成了两个新型手性离子液体和其他普通的室温离子液体，开展了在室温离子液中的a-羟氨化反应，研究结果表明：反应溶剂（离子液体）和催化剂重复使用6次，反应的产率和ee值几乎不变，这说明我们的发现有工业化前景，而且不需要普通有机溶剂，支持环保原则；这些成果分别发表在有机化学前沿期刊《J. Org. Chem》和《Synlett》等刊物上；在Margarita教授课题组，我们发现了一种新型的手性催化剂，催化碳氮双键还原得到手性的一级胺，前人需要至少100%摩尔（1当量）的手性试剂才能达到高的ee值（93%），而我们新发现的催化剂，只需要10%摩尔（0.1当量）就能获得高的ee值（99%），所以，本人以第一作者发表在J. Org. Chem. 的文章，作为研究热点和亮点，分别被两个刊物： Synfacts (2008，9，955) 和Org. Proc. Res. & Devel. (2008, 12, 790-796) 引用；我们用此方法，合成了有生物活性的尼古丁乙酰胆碱受体的类似物，对老年痴呆和帕金森氏病有一定的疗效，此成果也发表在J. Org. Chem上；在实验过程中，发现了一种新的有效的方法—合成尼古丁及类似物，该成果发表在J. Heterocyclic. Chem.上；我们用本课题组的另一手性催化剂进行官能化酮的还原，把得到的手性二级醇转化为手性一级胺，虽然手性中心构型翻转，但几乎保持了原来的ee值，该成果也发表在J. Org. Chem. 上，而且再次被Synfacts (2009, 9, 1014) 引用为热点文章；由于催化剂的高效性和手性胺的重要性，我们的重要成果又发表在有机合成最权威的杂志Org. Synth. 上，推动了此领域有机合成的发展.

近期论文

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1. Huang, K.; Ortiz-Marciales, M. Catalytic Enantioselective Borane Reduction of Benzyl Oxime: Preparation of (S)-1-Pyridin-3-yl-ethylamine Hydrochloride. Org. Synth. 2010, 87, 36-52. (Impact Factor > 5.0) 2. Stepanenko, V.; Huang, K.; Ortiz-Marciales, M. Synthesis of Spiroborate Esters from 1,2-Aminoalcohols, Ethylene Glycol and Triisopropyl Borate: Preparation of (S)-1-(1,3,2-Dioxaborolan-2-yloxy)-3-methyl-1,1-di -phenylbutan-2-amine. Org. Synth. 2010, 87, 26-35. (IF > 5.0) 3. White, J. D.*; Juniku, R. Huang, K.; Yang, J.; Wong, D. T. Synthesis of 1,1-[1-Naphthyloxy-2-thiophenyl] -2-methylamino-methylcyclopropanes and their Evaluation as Inhibitors of Serotonin, Norepinephrine and Dopamine Transporters, J. Med. Chem. 2009, 52, 5872-5879. (IF 4.9) 4. Huang, K.; Ortiz-Marciales, M.; Correa, W.; Pomales, E.; Lopéz, X. Spiroborate Ester-Mediated Asym- metric Synthesis of b-Hydroxy Ethers and Its Conversion to Highly Enantiopure b-Amino Ethers. J. Org. Chem. 2009, 74, 4195-4202 (Highlight paper, Synfacts 2009, 9, 1014). (IF 4.0) 5. Huang, K.; Ortiz-Marciales, M.; Stepanenko, V.; A New and Efficient Approach to the Synthesis of Nicotine and Anabasine Analogues. J. Heterocycl. Chem. 2009, 47, 1252-1258. (IF 1.0) 6. Huang, K.; Merced, F.; Ortiz-Marciales, M.; Meléndez, H.; De-Jesus, M.; Correa, W. Highly Enantioselec- tive Borane Reduction of Heteroaryl and Heterocyclic Ketoxime Ethers Catalyzed by Novel Spiroborate Ester Derived from Diphenylvalinol: Application to the Synthesis of Nicotine Analogues. J. Org. Chem. 2008, 73, 4017-4026 (Highlight paper, Synfacts, 2008, 9, 0955 and Org. Process Research & Development, 2008, 12, 790-796). (IF 4.0) 7. Huang, K.; Ortiz-Marciales, M.; Stepanenko, V.; Jesus, M.; Correa, W. A Practical and Efficient Route for the Highly Enantioselective Synthesis of Mexiletine Analogues and Novel α-Thiophenoxy and Pyridyl Ethers. J. Org. Chem. 2008, 73, 6928-6931. (IF 4.0) 8. Huang, X.; Ortiz-Marciales, M.; Huang, K.; Stepanenko, V.; Merced, F.; Ayala, A.; Correa, W.; De-Jesus, M. Asymmetric Synthesis of Primary Amines via the Spiroborate-Catalyzed Borane Reduction of Oxime Ethers. Org. Lett. 2007, 9, 1793-1795. (IF 5.4) 9. Huang, K.; Huang, Z.; Li. X. Highly Enantioselective r-Aminoxylation of Aldehydes and Ketones in Ionic Liquids. J. Org. Chem. 2006, 71, 8320-8323. (IF 4.0) 10. Huang, K.; Huang, Z. A Practical and Controllable Enantioselective Synthesis of 2-Phenyl-1-cyclopropane -carboxylates via Camphor- Derived Sulfonium Ylide. Synlett. 2005, 10, 1621-1623. (IF 2.7) 11. Huang, K.; Li, Y.; Zhao, S.; Li, X.; Huang, Z. 1,30,7,7-Tetramethylspiro- [bicyclo[2.2.1]-Heptane- 2,20-thiolane]-10,10-dioxide. Acta Crystallogrophica Section E, 2006, 62E, O3237. (IF 0.4) 12. Li, X.; Gui, Y.; Huang, K.; Li, Y.; Huang, Z. 1,2,4,8,8-Phentamethyl-3-thia- bicyclo[3.2.1]-Octane-3,3- dioxide. Acta Crystallogrophica Section E, 2006, 62E, O2411。(IF 0.4) 13. Huang, K.; Ortiz-Marciales, M.; Stepanenko, V. Highly enantioselective reduction of pyridyl alkyl ketone O-benzyl oxime ethers catalyzed by spiroborate ester: Application to the synthesis of nicotine analogues. Abstracts of Papers, 235th ACS National Meeting, New Orleans, LA, United States, April 6-10, 2008 (2008). 14. Ortiz-Marciales, M.*; Huang, K.; Correa, W.; Lopez, X. Y.; Pomales, E. Spiroborate ester-mediated asymmetric synthesis of enantiopure b-hydroxy ethers: Its conversion to beta-amino ethers and mexiletine and nAChR analogs. Abstracts of Papers, 238th ACS National Meeting, Washington, DC, United States, August 16-20, 2009 (2009). 15. Torruellas, C.; Huang, K.; De Jesus, M.; Stepanenko, V.; Ortiz-Marciales, M. Asymmetric borane reduction of 2-chloro acetophenone catalyzed by the spiroborate ester derived from (S)-diphenyl prolinol. Abstracts of Papers, 236th ACS National Meeting, Philadelphia, PA, United States, August 17-21, 2008 (2008). 16.Huang, K.; Shi, Z. J. Chem. Commun 2011，7224. 17. Huang, K.; Sun, C. L.; Shi, Z. J. Chem. Soc. Rev. 2011，2435. 18.Huang, K.; Ortiz-Marciales, M. J. Org. Chem，2011，1883 19. Huang, K.; Shi, Z. J. Chem. Eur. J. 2011，786.