个人简介
受教育经历及工作经历:
1992,9-1996,7,四川大学化学系,精细化工,学士学位。
2000,9-2003,7,云南大学化学系,有机化学,硕士学位(指导教师:朱洪友教授)。
2003,7-2006,6,南京大学化学系,有机化学,博士学位(指导教师:黄志真教授)。
1996,7-2000,7,新疆独山子石化公司给排水车间,设备技术员。
2006,8-2006,12,上海药明康德新药开发有限公司,高级合成研究员,课题组组长。
2007,1-2008,11,美国波多黎各大学化学系博士后,MargaritaOrtiz课题组从事不对称合成研究。
2008,12-2009,10,美国俄勒冈州立大学博士后,JamesD.White课题组从事有生物活性分子的合成研究。
2009,10–2011,7北京大学,施章杰教授课题组从事金属有机化学研究。
2011,7-至今云南大学化学科学与工程学院。
教学:
可以主讲本科生课程,如《基础有机化学》《药物化学》和《有机合成》等,可以主讲研究生课程,如《高等有机化学》,《药物的设计与合成》,《金属有机化学》和《专业英语》等.
专利:
1. Li. X.; Huang, K.; Huang, Z. Chinese Patent No: 200610085442.6. 15001916102
2. Ortiz-Marciales, M.; Huang, X.; Huang, K.; Stepanenko, V.; De Jesús, M.; PCT/US07/6195, Aug 17, 2007.
研究领域
博士期间,本人设计、合成了不同的硫化物,其中樟脑衍生的硫化物,能高对应选择性的合成手性环丙烷化合物;另外,绿色有机合成是当代有机化学家努力追求的目标,离子液体作为绿色有机溶剂被许多课题组应用,在这种动力驱使下,我们合成了两个新型手性离子液体和其他普通的室温离子液体,开展了在室温离子液中的a-羟氨化反应,研究结果表明:反应溶剂(离子液体)和催化剂重复使用6次,反应的产率和ee值几乎不变,这说明我们的发现有工业化前景,而且不需要普通有机溶剂,支持环保原则;这些成果分别发表在有机化学前沿期刊《J. Org. Chem》和《Synlett》等刊物上;在Margarita教授课题组,我们发现了一种新型的手性催化剂,催化碳氮双键还原得到手性的一级胺,前人需要至少100%摩尔(1当量)的手性试剂才能达到高的ee值(93%),而我们新发现的催化剂,只需要10%摩尔(0.1当量)就能获得高的ee值(99%),所以,本人以第一作者发表在J. Org. Chem. 的文章,作为研究热点和亮点,分别被两个刊物: Synfacts (2008,9,955) 和Org. Proc. Res. & Devel. (2008, 12, 790-796) 引用;我们用此方法,合成了有生物活性的尼古丁乙酰胆碱受体的类似物,对老年痴呆和帕金森氏病有一定的疗效,此成果也发表在J. Org. Chem上;在实验过程中,发现了一种新的有效的方法—合成尼古丁及类似物,该成果发表在J. Heterocyclic. Chem.上;我们用本课题组的另一手性催化剂进行官能化酮的还原,把得到的手性二级醇转化为手性一级胺,虽然手性中心构型翻转,但几乎保持了原来的ee值,该成果也发表在J. Org. Chem. 上,而且再次被Synfacts (2009, 9, 1014) 引用为热点文章;由于催化剂的高效性和手性胺的重要性,我们的重要成果又发表在有机合成最权威的杂志Org. Synth. 上,推动了此领域有机合成的发展.
近期论文
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1. Huang, K.; Ortiz-Marciales, M. Catalytic Enantioselective Borane Reduction of Benzyl Oxime: Preparation of (S)-1-Pyridin-3-yl-ethylamine Hydrochloride. Org. Synth. 2010, 87, 36-52. (Impact Factor > 5.0)
2. Stepanenko, V.; Huang, K.; Ortiz-Marciales, M. Synthesis of Spiroborate Esters from 1,2-Aminoalcohols, Ethylene Glycol and Triisopropyl Borate: Preparation of (S)-1-(1,3,2-Dioxaborolan-2-yloxy)-3-methyl-1,1-di -phenylbutan-2-amine. Org. Synth. 2010, 87, 26-35. (IF > 5.0)
3. White, J. D.*; Juniku, R. Huang, K.; Yang, J.; Wong, D. T. Synthesis of 1,1-[1-Naphthyloxy-2-thiophenyl] -2-methylamino-methylcyclopropanes and their Evaluation as Inhibitors of Serotonin, Norepinephrine and Dopamine Transporters, J. Med. Chem. 2009, 52, 5872-5879. (IF 4.9)
4. Huang, K.; Ortiz-Marciales, M.; Correa, W.; Pomales, E.; Lopéz, X. Spiroborate Ester-Mediated Asym- metric Synthesis of b-Hydroxy Ethers and Its Conversion to Highly Enantiopure b-Amino Ethers. J. Org. Chem. 2009, 74, 4195-4202 (Highlight paper, Synfacts 2009, 9, 1014). (IF 4.0)
5. Huang, K.; Ortiz-Marciales, M.; Stepanenko, V.; A New and Efficient Approach to the Synthesis of Nicotine and Anabasine Analogues. J. Heterocycl. Chem. 2009, 47, 1252-1258. (IF 1.0)
6. Huang, K.; Merced, F.; Ortiz-Marciales, M.; Meléndez, H.; De-Jesus, M.; Correa, W. Highly Enantioselec- tive Borane Reduction of Heteroaryl and Heterocyclic Ketoxime Ethers Catalyzed by Novel Spiroborate Ester Derived from Diphenylvalinol: Application to the Synthesis of Nicotine Analogues. J. Org. Chem. 2008, 73, 4017-4026 (Highlight paper, Synfacts, 2008, 9, 0955 and Org. Process Research & Development, 2008, 12, 790-796). (IF 4.0)
7. Huang, K.; Ortiz-Marciales, M.; Stepanenko, V.; Jesus, M.; Correa, W. A Practical and Efficient Route for the Highly Enantioselective Synthesis of Mexiletine Analogues and Novel α-Thiophenoxy and Pyridyl Ethers. J. Org. Chem. 2008, 73, 6928-6931. (IF 4.0)
8. Huang, X.; Ortiz-Marciales, M.; Huang, K.; Stepanenko, V.; Merced, F.; Ayala, A.; Correa, W.; De-Jesus, M. Asymmetric Synthesis of Primary Amines via the Spiroborate-Catalyzed Borane Reduction of Oxime Ethers. Org. Lett. 2007, 9, 1793-1795. (IF 5.4)
9. Huang, K.; Huang, Z.; Li. X. Highly Enantioselective r-Aminoxylation of Aldehydes and Ketones in Ionic Liquids. J. Org. Chem. 2006, 71, 8320-8323. (IF 4.0)
10. Huang, K.; Huang, Z. A Practical and Controllable Enantioselective Synthesis of 2-Phenyl-1-cyclopropane -carboxylates via Camphor- Derived Sulfonium Ylide. Synlett. 2005, 10, 1621-1623. (IF 2.7)
11. Huang, K.; Li, Y.; Zhao, S.; Li, X.; Huang, Z. 1,30,7,7-Tetramethylspiro- [bicyclo[2.2.1]-Heptane- 2,20-thiolane]-10,10-dioxide. Acta Crystallogrophica Section E, 2006, 62E, O3237. (IF 0.4)
12. Li, X.; Gui, Y.; Huang, K.; Li, Y.; Huang, Z. 1,2,4,8,8-Phentamethyl-3-thia- bicyclo[3.2.1]-Octane-3,3- dioxide. Acta Crystallogrophica Section E, 2006, 62E, O2411。(IF 0.4)
13. Huang, K.; Ortiz-Marciales, M.; Stepanenko, V. Highly enantioselective reduction of pyridyl alkyl ketone O-benzyl oxime ethers catalyzed by spiroborate ester: Application to the synthesis of nicotine analogues. Abstracts of Papers, 235th ACS National Meeting, New Orleans, LA, United States, April 6-10, 2008 (2008).
14. Ortiz-Marciales, M.*; Huang, K.; Correa, W.; Lopez, X. Y.; Pomales, E. Spiroborate ester-mediated asymmetric synthesis of enantiopure b-hydroxy ethers: Its conversion to beta-amino ethers and mexiletine and nAChR analogs. Abstracts of Papers, 238th ACS National Meeting, Washington, DC, United States, August 16-20, 2009 (2009).
15. Torruellas, C.; Huang, K.; De Jesus, M.; Stepanenko, V.; Ortiz-Marciales, M. Asymmetric borane reduction of 2-chloro acetophenone catalyzed by the spiroborate ester derived from (S)-diphenyl prolinol. Abstracts of Papers, 236th ACS National Meeting, Philadelphia, PA, United States, August 17-21, 2008 (2008). 16.Huang, K.; Shi, Z. J. Chem. Commun 2011,7224.
17. Huang, K.; Sun, C. L.; Shi, Z. J. Chem. Soc. Rev. 2011,2435.
18.Huang, K.; Ortiz-Marciales, M. J. Org. Chem,2011,1883
19. Huang, K.; Shi, Z. J. Chem. Eur. J. 2011,786.