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Enantioselective Radical Hydroacylation of Enals with α-Ketoacids Enabled by Photoredox/Amine Cocatalysis
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2019-01-29 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.8b03840 Jia-Jia Zhao 1 , Hong-Hao Zhang 1 , Xu Shen 1 , Shouyun Yu 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2019-01-29 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.8b03840 Jia-Jia Zhao 1 , Hong-Hao Zhang 1 , Xu Shen 1 , Shouyun Yu 1
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A photoredox/amine-cocatalyzed enantioselective radical hydroacylation of enals with α-ketoacids is described. Acyl radicals generated from α-ketoacids act as the acylation reagent with the iminium ions. This strategy provides an efficient way to access synthetically challenging 1,4-dicarbonyl compounds in an enantioselective manner. The reactions of various enals with α-ketoacids show the generality and limitations of this method.
中文翻译:
光氧化还原/胺共催化实现的α-酮酸对映体对映体的选择性自由基加氢酰化
描述了用α-酮酸对烯进行光氧化还原/胺催化的对映选择性自由基加氢酰化。由α-酮酸产生的酰基自由基与亚胺离子一起作为酰化剂。该策略提供了一种以对映选择性的方式访问合成中具有挑战性的1,4-二羰基化合物的有效方法。各种烯类与α-酮酸的反应表明了该方法的普遍性和局限性。
更新日期:2019-01-29
中文翻译:
光氧化还原/胺共催化实现的α-酮酸对映体对映体的选择性自由基加氢酰化
描述了用α-酮酸对烯进行光氧化还原/胺催化的对映选择性自由基加氢酰化。由α-酮酸产生的酰基自由基与亚胺离子一起作为酰化剂。该策略提供了一种以对映选择性的方式访问合成中具有挑战性的1,4-二羰基化合物的有效方法。各种烯类与α-酮酸的反应表明了该方法的普遍性和局限性。