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叠氮化物存在下重氮化合物的 1,3-偶极环加成
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2016-03-16 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00278 Matthew R Aronoff 1 , Brian Gold 1 , Ronald T Raines 1
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重氮基团在化学生物学中具有尚未开发的用途。稳定的重氮基团对细胞代谢的耐受性与叠氮基团相当。然而，化学选择性一直难以捉摸，因为这两个基团都会与紧张的炔烃进行 1,3-偶极环加成。消除应变并调节亲偶极电子电子产生重氮基团选择性 1,3-偶极环加成反应，该反应可以在叠氮基团存在的情况下进行。例如，重氮乙酰胺而不是其叠氮基同源物与脱氢丙氨酸残基发生反应，如天然产物乳链菌肽中那样。
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