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具有九个和十个连续稠合的六元环的扩展双(炭疽)醌二甲烷:中性双自由基和带电双自由基双离子/Dications
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2018-12-12 , DOI: 10.1021/jacs.8b10279
Shaoqiang Dong 1 , Tullimilli Y. Gopalakrishna 1 , Yi Han 1 , Hoa Phan 1 , Tao Tao 1 , Yong Ni 1 , Gang Liu 1 , Chunyan Chi 1
Affiliation  

我们报告了具有九个 (ABA) 和十个 (ANA) 连续稠合六元环的两种非常长的双(炭疽)醌二甲烷的具有挑战性的合成。前者稳定,双自由基特征可忽略不计,而后者具有中等双自由基特征 (y0 = 25.0%) 是反应性的,并且分离出意想不到的三氟乙酸取代产物 (ANA-TFA)。X 射线晶体学分析揭示了一个平面骨架,两者都具有典型的醌型特征。它们的指示可以被认为是相应的九苯和十苯的等电子结构。双离子 ABA2+ 和二价阴离子 ABA2- 是开壳单线态双自由基,而较长的双离子 ANA-TFA2+ 和二价阴离子 ANA2- 具有闭壳基态,这可以用不同的分子内库仑相互作用来解释。



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更新日期:2018-12-12
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