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Ethene-1,1,2,2-tetracarbonitrile and Methanol in the Methylating Reaction of Tertiary Amines to the Quaternary Ammonium Compounds of 1,1-Dicyano-2-methoxy-2-oxoethane-1-ide
Synlett ( IF 1.7 ) Pub Date : 2018-12-07 , DOI: 10.1055/s-0037-1610343 Vladimir Р. Sheverdov 1 , Vera Davydova 1 , Oleg Nasakin 1 , Maksim Mar’yasov 1 , Olga Lodochnikova 2
Synlett ( IF 1.7 ) Pub Date : 2018-12-07 , DOI: 10.1055/s-0037-1610343 Vladimir Р. Sheverdov 1 , Vera Davydova 1 , Oleg Nasakin 1 , Maksim Mar’yasov 1 , Olga Lodochnikova 2
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We discovered a new method to methylate tertiary amines such as urotropine, triethylamine, pyridine, 2-methylpyridine, 4-acetylpyridine, and isonicotinamide, up to quaternary ammonium compounds, with 1,1-dicyano-2-methoxy-2-oxoethane-1-ide being the counterion. Methyl-1,3,5,7-tetraazaadamantan-1-ium 1,1-dicyano-2-methoxy-2-oxoethane-1-ide, N,N-diethyl-N-methylethanaminium 1,1-dicyano-2-methoxy-2-oxoethane-1-ide, and substituted-methylpyridinium 1,1-dicyano-2-methoxy-2-oxoethane-1-ides were synthesized. Quaternary ammonium compounds of 1,1-dicyano-2-methoxy-2-oxothane-1-ide were synthesized within a single stage by stirring methanol solutions of tertiary amines with ethene-1,1,2,2-tetracarbonitrile (ETCN) at room temperature. In the reaction of ETCN with tertiary amines in methanol, processes occur that form the 1,1-dicyano-2-methoxy-2-oxoethane-1-ide fragment with simultaneous N-methylation. Crystal structures based on X-ray diffraction analysis of the obtained compounds were studied.
中文翻译：
乙烯-1,1,2,2-四甲腈和甲醇在叔胺甲基化反应中制备1,1-二氰基-2-甲氧基-2-氧乙烷-1-ide的季铵化合物
我们发现了一种用 1,1-二氰基-2-甲氧基-2-氧乙烷-1 甲基化叔胺（例如乌洛托品、三乙胺、吡啶、2-甲基吡啶、4-乙酰吡啶和异烟酰胺）直至季铵化合物的新方法-ide 是反离子。Methyl-1,3,5,7-tetraazaadamantan-1-ium 1,1-dicyano-2-methoxy-2-oxoethane-1-ide, N,N-diethyl-N-methylethanaminium 1,1-dicyano-2-合成了甲氧基-2-氧乙烷-1-ide和取代的甲基吡啶鎓1,1-二氰基-2-甲氧基-2-氧乙烷-1-ide。通过搅拌叔胺与乙烯-1,1,2,2-四甲腈 (ETCN) 的甲醇溶液，在一个阶段内合成 1,1-二氰基-2-甲氧基-2-氧杂环己烷-1-ide 的季铵化合物室内温度。在 ETCN 与叔胺在甲醇中的反应中，发生的过程形成 1，1-二氰基-2-甲氧基-2-氧乙烷-1-ide 片段，同时进行 N-甲基化。研究了基于所得化合物的 X 射线衍射分析的晶体结构。
更新日期：2018-12-07
中文翻译：
乙烯-1,1,2,2-四甲腈和甲醇在叔胺甲基化反应中制备1,1-二氰基-2-甲氧基-2-氧乙烷-1-ide的季铵化合物
我们发现了一种用 1,1-二氰基-2-甲氧基-2-氧乙烷-1 甲基化叔胺（例如乌洛托品、三乙胺、吡啶、2-甲基吡啶、4-乙酰吡啶和异烟酰胺）直至季铵化合物的新方法-ide 是反离子。Methyl-1,3,5,7-tetraazaadamantan-1-ium 1,1-dicyano-2-methoxy-2-oxoethane-1-ide, N,N-diethyl-N-methylethanaminium 1,1-dicyano-2-合成了甲氧基-2-氧乙烷-1-ide和取代的甲基吡啶鎓1,1-二氰基-2-甲氧基-2-氧乙烷-1-ide。通过搅拌叔胺与乙烯-1,1,2,2-四甲腈 (ETCN) 的甲醇溶液，在一个阶段内合成 1,1-二氰基-2-甲氧基-2-氧杂环己烷-1-ide 的季铵化合物室内温度。在 ETCN 与叔胺在甲醇中的反应中，发生的过程形成 1，1-二氰基-2-甲氧基-2-氧乙烷-1-ide 片段，同时进行 N-甲基化。研究了基于所得化合物的 X 射线衍射分析的晶体结构。
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