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TEMPO氧化反应中烯胺和互变异构亚胺的区别。
Nature Communications ( IF 14.7 ) Pub Date : 2018-11-27 , DOI: 10.1038/s41467-018-07534-x Xiaoming Jie , Yaping Shang , Zhe-Ning Chen , Xiaofeng Zhang , Wei Zhuang , Weiping Su
Nature Communications ( IF 14.7 ) Pub Date : 2018-11-27 , DOI: 10.1038/s41467-018-07534-x Xiaoming Jie , Yaping Shang , Zhe-Ning Chen , Xiaofeng Zhang , Wei Zhuang , Weiping Su
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烯胺和亚胺是合成中最常见的两种反应中间体，而含α-氢的亚胺中间体由于与烯胺互变异构体的快速互变异构作用，经常表现出与烯胺相似的反应性。在此，我们报道烯胺和亚胺互变异构衍生的烯胺互变异构体之间的微小结构差异导致环己酮，胺和TEMPO反应的化学选择性和区域选择性不同：伯胺的反应提供了形式氧1,2 -迁移产物α-氨基烯酮，而仲胺在相似条件下的反应则通过在环己基环上连续脱氢而仅生成芳基胺。在18O标记形成α-氨基烯酮的实验表明，TEMPO可作为氧转移试剂。反应机理的实验和计算研究表明，化学选择性和区域选择性的差异可归因于含α-氢的亚胺中间体的柔性亚胺-烯胺互变异构。
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更新日期：2018-11-28
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