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A Direct Synthesis for a New Series of 2‐Oxo(thioxo)nicotinonitrile Nucleosides as Antimicrobial Agents
Journal of Heterocyclic Chemistry ( IF 2.0 ) Pub Date : 2018-11-26 , DOI: 10.1002/jhet.3394 Hassan A. El‐Sayed 1 , Alaa El‐Din M. M. El‐Torky 1 , Ahmed H. Moustafa 1
Journal of Heterocyclic Chemistry ( IF 2.0 ) Pub Date : 2018-11-26 , DOI: 10.1002/jhet.3394 Hassan A. El‐Sayed 1 , Alaa El‐Din M. M. El‐Torky 1 , Ahmed H. Moustafa 1
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A facile synthesis of a new series of cyclic and acyclic nucleosides of polyfunctionalized 2‐oxo(thioxo)nicotinonitrile derivatives 1 and 2 was performed. Glycosylation of 2‐pyridone 1 and 2‐thiopyridone 2 with glycosyl/galactosyl bromides in the existence of KOH afforded the N‐nucleoside and S‐nucleoside analogues 3, 5, 7, and 9, respectively. Deacetylation of nucleosides 3, 5, 7, and 9 gave the deacetylated nucleosides 4, 6, 8, and 10, respectively. Alkylation of 2‐pyridone 1 with glycone analogues [namely, 4‐bromobutyl acetate, (2‐acetoxyethoxy)methyl bromide, 3‐chloropropane‐1,2‐diol, and allyl and / propargyl bromides] in the existence of K2CO3 afforded the corresponding O‐acyclic nucleoside analogues 11, 13, and 15–17, respectively. Finally, treating of compounds 11 and 13 with a small amount of Et3N tolerated the 6‐hydroxy deacetylated derivatives 12 and 14, respectively. The synthesized nucleosides and alkylated products were tested against Gram (+ve) (Staphylococcus aureus and Bacillus cereus) and (Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli) as Gram (−ve) and Fungi (Aspergillus flavus and Aspergillus niger) and showed moderate antibacterial and antifungal activity.
中文翻译：
直接合成新系列的2-Oxo（thioxo）烟碱腈核苷作为抗菌剂
轻松合成了多官能化的2-氧代（硫代）烟碱腈衍生物1和2的一系列新的环状和无环核苷。2-吡啶酮的糖基化1和2-硫代吡啶酮2与糖基/半乳糖基溴化物在KOH的存在提供的Ñ核苷和š核苷类似物3，5，7，和9分别。核苷的脱乙酰3，5，7，和9，得到脱乙酰化的核苷4，6，分别为8和10。在存在K 2 CO 3的情况下，将2-吡啶酮1与甘氨酸类似物[即，乙酸4-溴丁酯，（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴，3-氯丙烷-1,2-二醇，烯丙基和/或炔丙基溴]进行烷基化。得到相应的ø -acyclic核苷类似物11，13，和15-17分别。最后，用少量Et 3 N处理化合物11和13可以耐受6-羟基脱乙酰基衍生物12和14， 分别。测试了合成的核苷和烷基化产物对革兰氏（-ve）和真菌（黄曲霉和黑曲霉）的革兰氏（+ ve）（金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌）和（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和革兰氏（-ve）和真菌的作用，并显示了中等程度的抗菌和抗真菌作用活动。
更新日期：2018-11-26
中文翻译：
直接合成新系列的2-Oxo（thioxo）烟碱腈核苷作为抗菌剂
轻松合成了多官能化的2-氧代（硫代）烟碱腈衍生物1和2的一系列新的环状和无环核苷。2-吡啶酮的糖基化1和2-硫代吡啶酮2与糖基/半乳糖基溴化物在KOH的存在提供的Ñ核苷和š核苷类似物3，5，7，和9分别。核苷的脱乙酰3，5，7，和9，得到脱乙酰化的核苷4，6，分别为8和10。在存在K 2 CO 3的情况下，将2-吡啶酮1与甘氨酸类似物[即，乙酸4-溴丁酯，（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴，3-氯丙烷-1,2-二醇，烯丙基和/或炔丙基溴]进行烷基化。得到相应的ø -acyclic核苷类似物11，13，和15-17分别。最后，用少量Et 3 N处理化合物11和13可以耐受6-羟基脱乙酰基衍生物12和14， 分别。测试了合成的核苷和烷基化产物对革兰氏（-ve）和真菌（黄曲霉和黑曲霉）的革兰氏（+ ve）（金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌）和（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和革兰氏（-ve）和真菌的作用，并显示了中等程度的抗菌和抗真菌作用活动。
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