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Non-Isocyanate Polyurethanes from Carbonated Soybean Oil Using Monomeric or Oligomeric Diamines To Achieve Thermosets or Thermoplastics
Macromolecules ( IF 5.1 ) Pub Date : 2016-03-01 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.macromol.5b02467 L. Poussard 1 , J. Mariage 1 , B. Grignard , C. Detrembleur , C. Jérôme , C. Calberg , B. Heinrichs , J. De Winter , P. Gerbaux , J.-M. Raquez 1 , L. Bonnaud 1 , Ph. Dubois 1
Macromolecules ( IF 5.1 ) Pub Date : 2016-03-01 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.macromol.5b02467 L. Poussard 1 , J. Mariage 1 , B. Grignard , C. Detrembleur , C. Jérôme , C. Calberg , B. Heinrichs , J. De Winter , P. Gerbaux , J.-M. Raquez 1 , L. Bonnaud 1 , Ph. Dubois 1
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Fully bio- and CO2-sourced non-isocyanate polyurethanes (NIPUs) were synthesized by reaction of carbonated soybean oil (CSBO) either with biobased short diamines or amino-telechelic oligoamides derived from fatty acids to achieve respectively thermoset or thermoplastic NIPUs. Biobased carbonated vegetable oils were first obtained by metal-free coupling reactions of CO2 with epoxidized soybean oils under supercritical conditions (120 °C, 100 bar) before complete characterization by FTIR, 1H NMR, and electrospray ionization mass spectroscopy (ESI-MS). In a second step, biobased NIPUs were produced by melt-blending of the so-produced cyclocarbonated oil with the biobased aminated derivatives. The thermal and mechanical properties of resulting polymers were found to be depending on the cyclocarbonated vegetable oil/amine ratio. More precisely, short diamines and CSBO led to the formation of cross-linked NIPUs, and the resulting tensile and thermal properties were poor. In contrast, elastomeric NIPUs derived from oligoamides and CSBO exhibited a better rigidity, an improved elongation at break (εr up to 400%), and a higher thermal stability (T95 wt % > 350 °C) than those of starting oligoamides. These results are impressive and highlight the potentiality of this environmental friendly approach to prepare renewable NIPU materials of high performances.
中文翻译：
使用单体或低聚二胺从碳酸大豆油中制备非异氰酸酯聚氨酯，以实现热固性或热塑性
通过将碳酸大豆油（CSBO）与生物基短二胺或衍生自脂肪酸的氨基telechelic寡酰胺反应，以完全获得热固性或热塑性NIPU，可以合成完全由生物和CO 2衍生的非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）。首先通过超临界条件（120°C，100 bar）下CO 2与环氧化大豆油的无金属偶联反应获得生物基碳酸化植物油，然后通过FTIR对其进行完全表征，11 H NMR和电喷雾电离质谱（ESI-MS）。在第二步骤中，通过将如此生产的环碳酸油与生物基胺化衍生物熔融共混来生产生物基NIPU。发现所得聚合物的热和机械性能取决于环碳酸植物油/胺的比例。更准确地说，短的二胺和CSBO导致形成了交联的NIPU，并且由此产生的拉伸性能和热性能很差。相比之下，衍生自低酰胺和CSBO的弹性NIPU表现出更好的刚度，改善的断裂伸长率（εr高达400％）和更高的热稳定性（T 95 wt％> 350°C）。这些结果令人印象深刻，并突出了这种环保方法在制备高性能可再生NIPU材料方面的潜力。
更新日期：2016-03-01
中文翻译：
使用单体或低聚二胺从碳酸大豆油中制备非异氰酸酯聚氨酯，以实现热固性或热塑性
通过将碳酸大豆油（CSBO）与生物基短二胺或衍生自脂肪酸的氨基telechelic寡酰胺反应，以完全获得热固性或热塑性NIPU，可以合成完全由生物和CO 2衍生的非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）。首先通过超临界条件（120°C，100 bar）下CO 2与环氧化大豆油的无金属偶联反应获得生物基碳酸化植物油，然后通过FTIR对其进行完全表征，11 H NMR和电喷雾电离质谱（ESI-MS）。在第二步骤中，通过将如此生产的环碳酸油与生物基胺化衍生物熔融共混来生产生物基NIPU。发现所得聚合物的热和机械性能取决于环碳酸植物油/胺的比例。更准确地说，短的二胺和CSBO导致形成了交联的NIPU，并且由此产生的拉伸性能和热性能很差。相比之下，衍生自低酰胺和CSBO的弹性NIPU表现出更好的刚度，改善的断裂伸长率（εr高达400％）和更高的热稳定性（T 95 wt％> 350°C）。这些结果令人印象深刻，并突出了这种环保方法在制备高性能可再生NIPU材料方面的潜力。
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