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Effect of the Solvent in Enhancing the Selectivity to Furan Derivatives in the Catalytic Hydrogenation of Furfural
ACS Sustainable Chemistry & Engineering ( IF 7.1 ) Pub Date : 2018-11-02 00:00:00 , DOI: 10.1021/acssuschemeng.8b03101 Gianfranco Giorgianni 1 , Salvatore Abate 1 , Gabriele Centi 1 , Siglinda Perathoner 1 , Sjoerd van Beuzekom 2 , Siu-Ha Soo-Tang 2 , Jan Cornelis Van der Waal 2
ACS Sustainable Chemistry & Engineering ( IF 7.1 ) Pub Date : 2018-11-02 00:00:00 , DOI: 10.1021/acssuschemeng.8b03101 Gianfranco Giorgianni 1 , Salvatore Abate 1 , Gabriele Centi 1 , Siglinda Perathoner 1 , Sjoerd van Beuzekom 2 , Siu-Ha Soo-Tang 2 , Jan Cornelis Van der Waal 2
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The catalytic hydrogenation of furfural, particularly to methyl-furan, is studied on four commercial catalysts (based on Ni and Cu and alumina or silica as supports) in different aprotic solvents (n-heptane, diisopropyl ether and ethyl acetate) and two Cl-containing solvents (chlorobenzene and n-heptane containing 0.5 wt % CHCl3). The catalytic data are complemented by the estimated solvent characteristics, activity coefficients of reactants (including H2) and products, and energy stability by the solvent on reactants and main products of reaction. The results show that the solvent plays a major role in the modification of selectivity, but strongly depending on the catalyst. In low polar solvent (n-heptane) yield up to about 50% can be obtained to methyl-furan using Cu/Al2O3, but yields nearly halve using Cu/SiO2 catalysts and become very low for Ni-based catalysts. The latter, on the contrary, show high selectivity to methyl-furan (up to about 70–80%) using n-heptane containing small amounts of CHCl3. There is a double role of the solvent, both in the stabilization of the reaction products and minor of the reactants, and in interacting with the catalyst, modifying its intrinsic reactivity, both aspects scarcely investigated, but representing a valuable option to control the selectivity in the valorization of biomass byproducts.
中文翻译：
糠醛催化加氢中溶剂对呋喃衍生物选择性的影响
在不同质子惰性溶剂（正庚烷，二异丙醚和乙酸乙酯）和两种Cl-中，在四种市售催化剂（基于Ni和Cu和氧化铝或二氧化硅作为载体）上研究了糠醛的催化加氢，特别是甲基呋喃。含有溶剂（氯苯和含有0.5 wt％CHCl 3的正庚烷）。催化数据由估计的溶剂特性，反应物（包括H 2）和产物的活度系数以及溶剂对反应物和反应主要产物的能量稳定性进行补充。结果表明，溶剂在选择性的改变中起主要作用，但是强烈依赖于催化剂。在低极性溶剂（Ñ使用Cu / Al 2 O 3可以得到甲基呋喃高达约50％的收率，但是使用Cu / SiO 2催化剂得到的收率几乎减半，而对于镍基催化剂来说收率非常低。相反，使用含有少量CHCl 3的正庚烷，后者显示出对甲基呋喃的高选择性（高达约70–80％）。几乎没有研究过溶剂在反应产物和少量反应物的稳定以及与催化剂的相互作用，改变其固有反应性方面都起着双重作用，但在控制反应中的选择性方面却是一个有价值的选择。生物质副产品的增值。
更新日期：2018-11-02
中文翻译：
糠醛催化加氢中溶剂对呋喃衍生物选择性的影响
在不同质子惰性溶剂（正庚烷，二异丙醚和乙酸乙酯）和两种Cl-中，在四种市售催化剂（基于Ni和Cu和氧化铝或二氧化硅作为载体）上研究了糠醛的催化加氢，特别是甲基呋喃。含有溶剂（氯苯和含有0.5 wt％CHCl 3的正庚烷）。催化数据由估计的溶剂特性，反应物（包括H 2）和产物的活度系数以及溶剂对反应物和反应主要产物的能量稳定性进行补充。结果表明，溶剂在选择性的改变中起主要作用，但是强烈依赖于催化剂。在低极性溶剂（Ñ使用Cu / Al 2 O 3可以得到甲基呋喃高达约50％的收率，但是使用Cu / SiO 2催化剂得到的收率几乎减半，而对于镍基催化剂来说收率非常低。相反，使用含有少量CHCl 3的正庚烷，后者显示出对甲基呋喃的高选择性（高达约70–80％）。几乎没有研究过溶剂在反应产物和少量反应物的稳定以及与催化剂的相互作用，改变其固有反应性方面都起着双重作用，但在控制反应中的选择性方面却是一个有价值的选择。生物质副产品的增值。
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