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Water-Soluble Glucosyl Pyrene Photosensitizers: An Intramolecularly Synthesized 2-C-Glucoside and an O-Glucoside
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2018-10-12 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.joc.8b02066 Takashi Kanamori 1 , Akira Matsuyama 1 , Hidenori Naito 1 , Yuki Tsuga 1 , Yoshiki Ozako 1 , Shun-ichiro Ogura 1 , Shigetoshi Okazaki 2 , Hideya Yuasa 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2018-10-12 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.joc.8b02066 Takashi Kanamori 1 , Akira Matsuyama 1 , Hidenori Naito 1 , Yuki Tsuga 1 , Yoshiki Ozako 1 , Shun-ichiro Ogura 1 , Shigetoshi Okazaki 2 , Hideya Yuasa 1
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Prevalent photosensitizing agents for photodynamic therapy (PDT) suffer from their relatively large molecular weights causing photodermatosis. In this regard, low molecular weight pyrene could be an efficient photosensitizer except for its extreme hydrophobicity. To tackle the insolubility of pyrene, we synthesized 1-carboxypyren-2-yl C-glucoside 4 by a tethered C-glucosylation and 1-pyrenylmethyl O-glucoside 5 by a simple O-glucosylation. Compounds 4 and 5 showed modest water solubilities of 72 and 47 μg/mL, respectively. Whereas compound 4 partially underwent a cyclization reaction at pH 3 to give the corresponding δ-valerolactone 15b in 31% yield after 24 h, it is stable at pH 5–9 for at least a week. The 1O2-producing photosensitizabilities of 4 and 5 were sufficient to apply to PDT. Although compound 5 was uptaken by HeLa cells and showed a good PDT activity, compound 4 showed neither a sufficient cell uptake nor PDT effect. The binding modes of compounds 4 and 5 to concanavalin A were specific and unspecific, respectively. These results demonstrate that compounds 4 and 5 are within a pharmacologically acceptable range as oral drugs and could be a fluorescence imaging probe for α-glucose/mannose receptors and a photosensitizing agent for PDT, respectively.
中文翻译：
水溶性葡萄糖基P光敏剂：分子内合成的2- C-葡糖苷和O-葡糖苷
用于光动力疗法（PDT）的普遍的光敏剂具有相对较大的分子量，引起光皮肤病。就这一点而言，低分子量的for除具有极强的疏水性外，可能是一种有效的光敏剂。为了解决of的不溶性，我们通过束缚的C-葡萄糖基化合成了1-羧基吡啶-2-基C-葡萄糖苷4和通过简单的O-葡萄糖基化合成了1-pyrenylmethyl O-葡萄糖苷5。化合物4和5分别显示出72和47μg/ mL的适度水溶性。而化合物4在pH 3下部分进行环化反应，得到相应的δ-戊内酯15b24小时后收率为31％，在pH 5–9下稳定至少一周。产生1 O 2的光敏度分别为4和5，足以应用于PDT。尽管化合物5被HeLa细胞摄取并显示出良好的PDT活性，但化合物4既没有显示出足够的细胞摄取也没有显示出PDT效应。化合物4和5与伴刀豆球蛋白A的结合模式分别是特异性的和非特异性的。这些结果表明化合物4和5 作为口服药物在药理学上可接受的范围内，并且分别可以是用于α-葡萄糖/甘露糖受体的荧光成像探针和用于PDT的光敏剂。
更新日期：2018-10-12
中文翻译：
水溶性葡萄糖基P光敏剂：分子内合成的2- C-葡糖苷和O-葡糖苷
用于光动力疗法（PDT）的普遍的光敏剂具有相对较大的分子量，引起光皮肤病。就这一点而言，低分子量的for除具有极强的疏水性外，可能是一种有效的光敏剂。为了解决of的不溶性，我们通过束缚的C-葡萄糖基化合成了1-羧基吡啶-2-基C-葡萄糖苷4和通过简单的O-葡萄糖基化合成了1-pyrenylmethyl O-葡萄糖苷5。化合物4和5分别显示出72和47μg/ mL的适度水溶性。而化合物4在pH 3下部分进行环化反应，得到相应的δ-戊内酯15b24小时后收率为31％，在pH 5–9下稳定至少一周。产生1 O 2的光敏度分别为4和5，足以应用于PDT。尽管化合物5被HeLa细胞摄取并显示出良好的PDT活性，但化合物4既没有显示出足够的细胞摄取也没有显示出PDT效应。化合物4和5与伴刀豆球蛋白A的结合模式分别是特异性的和非特异性的。这些结果表明化合物4和5 作为口服药物在药理学上可接受的范围内，并且分别可以是用于α-葡萄糖/甘露糖受体的荧光成像探针和用于PDT的光敏剂。
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