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N‐Thiophosphorylthioureas RNHC(S)NHP(S)(OiPr)2 as an Excellent Platform for Studying the Synergy between Hydrogen‐Hydrogen Bonding and Other Families of Non‐Covalent Interactions
European Journal of Organic Chemistry ( IF 2.5 ) Pub Date : 2018-11-19 , DOI: 10.1002/ejoc.201801041
Mariusz P. Mitoraj 1 , Filip Sagan 1 , Maria G. Babashkina 2 , Alexey Y. Isaev 3 , Yana M. Chichigina 3 , Damir A. Safin 2, 3
European Journal of Organic Chemistry ( IF 2.5 ) Pub Date : 2018-11-19 , DOI: 10.1002/ejoc.201801041
Mariusz P. Mitoraj 1 , Filip Sagan 1 , Maria G. Babashkina 2 , Alexey Y. Isaev 3 , Yana M. Chichigina 3 , Damir A. Safin 2, 3
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A family of thiourea based derivatives, RNHC(S)NHP(S)(OiPr)2 [R = Ph (YEZNUN), 2‐MeC6H4 (AQOYAH), 2,5‐Me2C6H3 (WARREO), 2,6‐Me2C6H3 (GUJGUO), 2,4,6‐Me3C6H2 (AQOYEL), PhNH (QORXUR), 1‐naphthyl (MOWPEU)], has been studied to understand the synergy between dihydrogen and other (non)conventional non‐covalent interactions. It was established that all monomers are stabilized through intramolecular dihydrogen C–H···H–C interactions. Additionally, C–H···π interactions are noted in AQOYAH, WARREO, and MOWPEU; N–H···O interactions in AQOYAH, and WARREO; C–H···S interactions in GUJGUO, YEZNUN, and AQOYEL; N–H···S interactions in GUJGUO, AQOYEL, MOWPEU, and YEZNUN; and N–H···N interactions in QORXUR. The crystal structures of all the thioureas are further stabilized by the most pronounced intermolecular C–H···H–C interactions followed by N–H···S and C–H···S with the formation of centrosymmetric R22(8) dimers. These non‐covalent interactions are augmented by the π···π stacking in YEZNUN and MOWPEU; C–H···π in WARREO, GUJGUO, AQOYEL and MOWPEU; N–H···π in QORXUR. The synergy between intra‐ and intermolecular C–H···H–C and other types of non‐covalent interactions lead to the extraordinary stability of these systems as indicated by the ETS‐NOCV Scheme Although the London dispersion forces cover ≈ 70–80 % of the overall C–H···H–C stabilization, the covalent‐like charge delocalization based on depletion of electron charge from the σ(C–H) orbitals to the inter‐atomic H···H region contributes notably up to 15 %.
中文翻译：
N-硫代磷酰硫脲RNHC（S）NHP（S）（O i Pr）2是研究氢氢键与其他非共价相互作用家族之间协同作用的极好平台
基于硫脲的衍生物家族，RNHC（S）NHP（S）（O i Pr）2 [R = Ph（YEZNUN），2-MeC 6 H 4（AQOYAH），2,5-Me 2 C 6 H 3（WARREO），2,6-Me 2 C 6 H 3（GUJGUO），2,4,6-Me 3 C 6 H 2（AQOYEL），PhNH（QORXUR），1-萘基（MOWPEU）]，已进行研究以了解二氢与其他（非）常规非共价相互作用之间的协同作用。已确定所有单体均通过分子内二氢C–H ··· H–C相互作用而稳定。另外，在AQOYAH，WARREO和MOWPEU中还提到了CH ··· π相互作用；AQOYAH和WARREO中的N·H ··· O相互作用；GUJGUO，YEZNUN和AQOYEL中的C–H ··· S相互作用；N-H ... S中相互作用GUJGUO，AQOYEL，MOWPEU和YEZNUN ; 和QORXUR中的N·H ··· N相互作用。所有硫脲的晶体结构通过最明显的分子间CH–··· H–C相互作用以及随后的NH–··· S和CH–H ··· S与中心对称R 2 2的形成进一步稳定。（8）二聚体。YEZNUN和MOWPEU中的π ··· π堆积增强了这些非共价相互作用；WARREO，GUJGUO，AQOYEL和MOWPEU中的C–H ··· π ；N·H ···QORXUR中的π 。ETS-NOCV计划表明，分子内和分子间C–H ··· H–C与其他类型的非共价相互作用之间的协同作用使这些系统具有非凡的稳定性，尽管伦敦的分散力覆盖了≈70–80在总体C–H ··· H–C稳定的百分比中，基于从σ（C–H）轨道到原子间H ··· H区域的电子电荷的耗尽，类似共价键的电荷离域作用显着增加至15％。
更新日期：2018-11-20
中文翻译：
N-硫代磷酰硫脲RNHC（S）NHP（S）（O i Pr）2是研究氢氢键与其他非共价相互作用家族之间协同作用的极好平台
基于硫脲的衍生物家族，RNHC（S）NHP（S）（O i Pr）2 [R = Ph（YEZNUN），2-MeC 6 H 4（AQOYAH），2,5-Me 2 C 6 H 3（WARREO），2,6-Me 2 C 6 H 3（GUJGUO），2,4,6-Me 3 C 6 H 2（AQOYEL），PhNH（QORXUR），1-萘基（MOWPEU）]，已进行研究以了解二氢与其他（非）常规非共价相互作用之间的协同作用。已确定所有单体均通过分子内二氢C–H ··· H–C相互作用而稳定。另外，在AQOYAH，WARREO和MOWPEU中还提到了CH ··· π相互作用；AQOYAH和WARREO中的N·H ··· O相互作用；GUJGUO，YEZNUN和AQOYEL中的C–H ··· S相互作用；N-H ... S中相互作用GUJGUO，AQOYEL，MOWPEU和YEZNUN ; 和QORXUR中的N·H ··· N相互作用。所有硫脲的晶体结构通过最明显的分子间CH–··· H–C相互作用以及随后的NH–··· S和CH–H ··· S与中心对称R 2 2的形成进一步稳定。（8）二聚体。YEZNUN和MOWPEU中的π ··· π堆积增强了这些非共价相互作用；WARREO，GUJGUO，AQOYEL和MOWPEU中的C–H ··· π ；N·H ···QORXUR中的π 。ETS-NOCV计划表明，分子内和分子间C–H ··· H–C与其他类型的非共价相互作用之间的协同作用使这些系统具有非凡的稳定性，尽管伦敦的分散力覆盖了≈70–80在总体C–H ··· H–C稳定的百分比中，基于从σ（C–H）轨道到原子间H ··· H区域的电子电荷的耗尽，类似共价键的电荷离域作用显着增加至15％。
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