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海洋糖鞘脂Vesparioside B的全合成
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2016-01-26 , DOI: 10.1021/jacs.5b12589
Peng-Cheng Gao 1 , San-Yong Zhu 1 , Hui Cao 1 , Jin-Song Yang 1, 2
Affiliation  

海洋糖脂 vesparioside B 的主要成分的首次全合成(方案 1, 1, R1 = n-C22H45, R2 = n-C14H29)已通过收敛 [4 + 3] 耦合策略完成。关键步骤包括立体选择性安装一组具有挑战性的 1,2-顺式糖苷键。分别开发了 2-喹啉羰基辅助的 α-半乳糖基化和新型 β-阿拉伯糖基化,以合成 α-呋喃半乳糖苷和 β-阿拉伯吡喃糖苷键。此外,4,6-O-亚苄基控制的α-吡喃半乳糖基化反应允许左侧四糖供体2与右侧二糖脂质受体3有效连接,从而导致1的全合成。



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更新日期:2016-01-26
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