用于合成新型苯并吡喃稠合的吡喃喹啉的便捷多米诺Ferrier重排-分子内环化<a href="#fn1" title="可用的电子补充信息（ESI）：18m的ORTEP图； 1H和13C NMR光谱的副本。 CCDC 1439395 for 18m。有关CIF或其他电子格式的ESI和晶体学数据，请参见DOI：10.1039 / c5ob02536b">†</a>,Organic & Biomolecular Chemistry

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用于合成新型苯并吡喃稠合的吡喃喹啉的便捷多米诺Ferrier重排-分子内环化 †
Organic & Biomolecular Chemistry ( IF 2.9 ) Pub Date : 2016-01-15 00:00:00 , DOI: 10.1039/c5ob02536b
Paseka T. Moshapo _{1,

2,

3,

4} , Mokela Sokamisa _{1,

2,

3,

4} , Edwin M. Mmutlane _{1,

2,

3,

4} , Richard M. Mampa _{2,

4,

5,

6} , Henok H. Kinfe _{1,

2,

3,

4}

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已证明Feer重排和Povarov反应分别是碳水化合物化学和N-杂环合成中必不可少的工具。我们在此报告一锅环化序列，该序列涉及在合成新的五环N-杂环：苯并吡喃稠合的吡咯并喹啉中的Ferrier和Povarov样反应。反应需要在路易斯酸催化下，糖基与各种苯胺和2-羟基苯甲醛的三组分缩合反应，在4–24小时的反应时间内产生标题化合物，具有中等至高收率和出色的非对映选择性。在部署的路易斯酸催化剂中，[Sc（OTf）₃，Al（OTf）₃，Cu（OTf）₂，CuOTf，I ₂，InCl ₃和La（OTf）₃ ]在各种溶剂（乙腈，THF，二氯甲烷，1,2-二氯乙烷和乙醚）中在室温和高温下进行； Sc（OTf）₃（10 mol％）在乙腈中于70 °C可获得最佳结果，并具有出色的非对映选择性。五环N-杂环的CAN介导的氧化性开环产生了带有对侧糖部分的相应的对映体纯的苯并喹啉。

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更新日期：2016-01-15

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