对映纯分子笼的大规模合成：按摩学和识别特性。,Chemistry - A European Journal

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对映纯分子笼的大规模合成：按摩学和识别特性。
Chemistry - A European Journal ( IF 3.9 ) Pub Date : 2016-01-08 , DOI: 10.1002/chem.201504108
Sara Lefevre ₁ , Dawei Zhang ₁ , Estelle Godart _{1,

2} , Marion Jean ₂ , Nicolas Vanthuyne ₂ , Jean-Christophe Mulatier ₁ , Jean-Pierre Dutasta ₁ , Laure Guy ₁ , Alexandre Martinez _{1,

2}

Affiliation

对映纯半胱氨酸-tren（tren =三（2-氨基乙基）胺）衍生物的便捷，高效的克级合成已开发。四步合成基于关键中间体环三藜芦烯的光学分辨率，已对其外消旋化的能垒进行了测量，以确保在合成路径的最后两个步骤中均不发生外消旋化。绝对构型的分配已通过电子圆二色性进行，并且在存在对映纯樟脑磺酸的情况下通过NMR光谱法确定了对映体纯度。为了强调这类化合物的兴趣，研究了去甲肾上腺素神经递质的识别，并显示出对C ₃的显着对映选择性对称主机。最后，该高度模块化的合成途径用于提供八个具有不同大小，形状和功能的对映纯半胱氨酸。这些结果强调了这种方法的巨大潜力，这可能导致在手性识别或不对称超分子催化中的许多应用。

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更新日期：2016-01-08

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