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Mechanistic Insights on Pd/Cu-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Dimethyl Phthalate
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2018-05-15 00:00:00 , DOI: 10.1021/acscatal.8b01095 Masafumi Hirano 1 , Kosuke Sano 1 , Yuki Kanazawa 1 , Nobuyuki Komine 1 , Zen Maeno 2 , Takato Mitsudome 2 , Hikaru Takaya 3
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2018-05-15 00:00:00 , DOI: 10.1021/acscatal.8b01095 Masafumi Hirano 1 , Kosuke Sano 1 , Yuki Kanazawa 1 , Nobuyuki Komine 1 , Zen Maeno 2 , Takato Mitsudome 2 , Hikaru Takaya 3
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Despite its industrial importance, very limited mechanistic information on the dehydrogenative coupling of dimethyl phthalate has been reported. Herein we report the detailed mechanism for dehydrogenative coupling of dimethyl phthalate catalyzed by [Pd(OAc)2]/[Cu(OAc)2]/1,10-phenanthroline·H2O (phen·H2O). The solution-phase analysis of the catalytic system by XANES shows the active species to be Pd(II), and EXAFS supports the formation of an (acetato)(dimethyl phthalyl)(phen)palladium(II) complex from [Pd(OAc)2]. A formation pathway of tetramethyl 3,3′,4,4′-biphenyltetracarboxylate via disproportionation of independently prepared [Pd(OAc){C6H3(CO2Me)2-3,4}(phen)] is observed with regeneration of [Pd(OAc)2(phen)].
中文翻译：
钯/铜催化邻苯二甲酸二甲酯脱氢偶联的机理研究
尽管其工业重要性，但是已经报道了关于邻苯二甲酸二甲酯的脱氢偶联的非常有限的机械信息。本文中，我们报道了[Pd（OAc）2 ] / [Cu（OAc）2 ] / 1,10-菲咯啉·H 2 O（phen·H 2 O）催化邻苯二甲酸二甲酯脱氢偶联的详细机理。XANES对催化体系的溶液相分析表明活性物质为Pd（II），而EXAFS支持由[Pd（OAc）形成（乙酰基）（二甲基邻苯二甲酰）（phen）钯（II）络合物。2 ]。3,3'，4,4'-联苯四甲酸四甲酯通过独立制备的[Pd（OAc）{C 6 H 3（CO在[Pd（OAc）2（phen）]的再生中观察到2 Me）2 -3,4} （phen）]。
更新日期：2018-05-15
中文翻译：
钯/铜催化邻苯二甲酸二甲酯脱氢偶联的机理研究
尽管其工业重要性，但是已经报道了关于邻苯二甲酸二甲酯的脱氢偶联的非常有限的机械信息。本文中，我们报道了[Pd（OAc）2 ] / [Cu（OAc）2 ] / 1,10-菲咯啉·H 2 O（phen·H 2 O）催化邻苯二甲酸二甲酯脱氢偶联的详细机理。XANES对催化体系的溶液相分析表明活性物质为Pd（II），而EXAFS支持由[Pd（OAc）形成（乙酰基）（二甲基邻苯二甲酰）（phen）钯（II）络合物。2 ]。3,3'，4,4'-联苯四甲酸四甲酯通过独立制备的[Pd（OAc）{C 6 H 3（CO在[Pd（OAc）2（phen）]的再生中观察到2 Me）2 -3,4} （phen）]。
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