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Triggered Excited-State Intramolecular Proton Transfer Fluorescence for Selective Triplex DNA Recognition
Analytical Chemistry ( IF 6.7 ) Pub Date : 2015-11-13 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.analchem.5b02851 Ying Wang 1 , Yuehua Hu 1 , Tao Wu 1 , Xiaoshun Zhou 1 , Yong Shao 1
Analytical Chemistry ( IF 6.7 ) Pub Date : 2015-11-13 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.analchem.5b02851 Ying Wang 1 , Yuehua Hu 1 , Tao Wu 1 , Xiaoshun Zhou 1 , Yong Shao 1
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The triplex DNA has received much interest due to its various applications in gene regulation, molecular switch, and sensor development. However, realizing a highly selective recognition using a fluorescence probe specific only for the triplex topology is still a great challenge. Herein, we found that relative to the structural analogues of natural robinetin, myricetin, quercetin, kaempferol, morin, rutin, baicalin, luteolin, naringenin, genistein, chrysin, galangin, isorhamnetin, and several synthetic flavonoids, fisetin (FIS) is the brightest emitter when targeting the triplex DNA in contrast to binding with ss-DNA, ds-DNA (with or without an abasic site), i-motif, and DNA/RNA G-quadruplexes. Only the triplex association triggers the FIS green fluorescence that is relaxed from the tautomer favorable for excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT). FIS can stabilize the triplex structure and primarily interact with the two terminals of the triplex via a 2:1 binding mode. This work demonstrates the potential of FIS as a DNA structure-selective switch-on ESIPT probe when evolving the triplex-forming oligonucleotides and developing the novel triplex-based sensors and switches.
中文翻译：
激发态分子内质子转移荧光的选择性三重DNA识别。
由于三链DNA在基因调控，分子开关和传感器开发中的各种应用，因此引起了人们的极大兴趣。然而，使用仅对三链体拓扑特异的荧光探针实现高度选择性的识别仍然是巨大的挑战。在本文中，我们发现相对于天然罗宾汀，杨梅素，槲皮素，山奈酚，莫林，芦丁，黄ical苷，木犀草素，柚皮素，金雀异黄素，黄in苷，高良姜精，异鼠李素和几种合成类黄酮的结构类似物，菲塞汀（FIS）是最亮的与三聚体DNA结合时，与ss-DNA，ds-DNA（有或没有无碱基位点），i-基序和DNA / RNA G-四链体结合时，发射体发射。只有三链缔合触发了FIS绿色荧光，该荧光从互变异构体中释放出来，有利于激发态分子内质子转移（ESIPT）。FIS可以稳定三元组结构，并主要通过2：1绑定模式与三元组的两个末端进行交互。这项工作证明了当发展形成三链体的寡核苷酸并开发新型的基于三链体的传感器和开关时，FIS作为DNA结构选择性开启ESIPT探针的潜力。
更新日期：2015-11-13
中文翻译：
激发态分子内质子转移荧光的选择性三重DNA识别。
由于三链DNA在基因调控，分子开关和传感器开发中的各种应用，因此引起了人们的极大兴趣。然而，使用仅对三链体拓扑特异的荧光探针实现高度选择性的识别仍然是巨大的挑战。在本文中，我们发现相对于天然罗宾汀，杨梅素，槲皮素，山奈酚，莫林，芦丁，黄ical苷，木犀草素，柚皮素，金雀异黄素，黄in苷，高良姜精，异鼠李素和几种合成类黄酮的结构类似物，菲塞汀（FIS）是最亮的与三聚体DNA结合时，与ss-DNA，ds-DNA（有或没有无碱基位点），i-基序和DNA / RNA G-四链体结合时，发射体发射。只有三链缔合触发了FIS绿色荧光，该荧光从互变异构体中释放出来，有利于激发态分子内质子转移（ESIPT）。FIS可以稳定三元组结构，并主要通过2：1绑定模式与三元组的两个末端进行交互。这项工作证明了当发展形成三链体的寡核苷酸并开发新型的基于三链体的传感器和开关时，FIS作为DNA结构选择性开启ESIPT探针的潜力。
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