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Catalytic Generation and Use of Ketyl Radical from Unactivated Aliphatic Carbonyl Compounds.
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2019-12-10 , DOI: 10.1021/acs.orglett.9b04235 Hyowon Seo 1 , Timothy F Jamison 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2019-12-10 , DOI: 10.1021/acs.orglett.9b04235 Hyowon Seo 1 , Timothy F Jamison 1
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Generation of a ketyl radical from unactivated aliphatic carbonyl compounds is an important strategy in organic synthesis. Herein, catalytic generation and use of a ketyl radical for the reductive coupling of aliphatic carbonyl compounds and styrenes by organic photoredox catalysis is described. The method is applicable to both aliphatic ketones and aldehydes to afford the corresponding tertiary and secondary alcohols in continuous flow and batch. Preliminary mechanistic investigation suggests the catalytic formation of a ketyl radical intermediate.
中文翻译:
从未活化的脂肪族羰基化合物催化生成和使用甲基自由基。
由未活化的脂族羰基化合物生成酮基是有机合成中的重要策略。在此,描述了通过有机光氧化还原催化的酮基的催化生成和用于脂族羰基化合物和苯乙烯的还原偶联。该方法适用于脂肪族酮和醛,以连续流动和间歇的方式提供相应的叔醇和仲醇。初步的机理研究表明,酮基自由基中间体的催化形成。
更新日期:2019-12-11
中文翻译:
从未活化的脂肪族羰基化合物催化生成和使用甲基自由基。
由未活化的脂族羰基化合物生成酮基是有机合成中的重要策略。在此,描述了通过有机光氧化还原催化的酮基的催化生成和用于脂族羰基化合物和苯乙烯的还原偶联。该方法适用于脂肪族酮和醛,以连续流动和间歇的方式提供相应的叔醇和仲醇。初步的机理研究表明,酮基自由基中间体的催化形成。