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Hydroxyl Radical Scavenging of Indole-3-Carbinol: A Mechanistic and Kinetic Study
ACS Omega ( IF 3.7 ) Pub Date : 2019-11-08 , DOI: 10.1021/acsomega.9b02782 Quan V. Vo 1, 2 , Mai Van Bay 3 , Pham Cam Nam 4 , Adam Mechler 5
ACS Omega ( IF 3.7 ) Pub Date : 2019-11-08 , DOI: 10.1021/acsomega.9b02782 Quan V. Vo 1, 2 , Mai Van Bay 3 , Pham Cam Nam 4 , Adam Mechler 5
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Indole-3-carbinol (I3C) is the product of the enzymatic hydrolysis of glucobrassicin in the human body. I3C exhibits diverse bioactivities. It is used as a supplement to enhance the efficiency of some cancer therapies and is available as an over-the-counter dietary supplement described as a potential antioxidant, among other health benefits. Thus, it is important to develop an in-depth understanding of its antioxidant activity. In this study, the hydroxyl radical scavenging of I3C has been investigated in silico under physiologically relevant conditions (aqueous and lipid-mimetic pentyl ethanoate environment) using thermochemical and kinetic calculations. For benchmarking purposes, the results were compared to known experimental data. The overall reaction rate constant of the HO• radical scavenging of I3C in water was found to be 2.30 × 1010 M–1 s–1 and over two times lower in lipid-mimetic pentyl ethanoate solvent at 7.74 × 109 M–1 s–1. The results also highlighted that the HO• radical scavenging follows almost exclusively the radical adduct formation mechanism (>94%) in a lipid mimetic medium, whereas this mechanism contributes about 60% in aqueous environments. I3C is considered a dopamine-like antioxidant, its main function being prevention of oxidative degradation of lipids; our study supports this view.
中文翻译：
吲哚-3-甲醇的羟基自由基清除作用：机理和动力学研究
吲哚-3-甲醇（I3C）是人体内糖原酶的酶促水解产物。I3C具有多种生物活性。它被用作补充剂，以提高某些癌症疗法的效率，并且可以作为非处方饮食补充剂，被描述为一种潜在的抗氧化剂，还有其他健康益处。因此，重要的是深入了解其抗氧化活性。在这项研究中，已通过热化学和动力学计算，在生理学相关条件下（水性和模拟脂肪酸戊酯戊酸酯）在计算机上研究了I3C的羟基自由基清除作用。为了进行基准测试，将结果与已知的实验数据进行了比较。HO •的总反应速率常数发现水中I3C的自由基清除率为2.30×10 10 M –1 s –1，而在脂质模拟戊酸戊酯溶剂中，在7.74×10 9 M –1 s –1时，清除率要低两倍以上。结果还突出表明，在脂质模拟介质中，HO •自由基清除几乎完全遵循自由基加合物形成机理（> 94％），而在含水环境中，该机理贡献约60％。I3C被认为是一种多巴胺样抗氧化剂，其主要功能是防止脂质的氧化降解。我们的研究支持这种观点。
更新日期：2019-11-19
中文翻译：
吲哚-3-甲醇的羟基自由基清除作用：机理和动力学研究
吲哚-3-甲醇（I3C）是人体内糖原酶的酶促水解产物。I3C具有多种生物活性。它被用作补充剂，以提高某些癌症疗法的效率，并且可以作为非处方饮食补充剂，被描述为一种潜在的抗氧化剂，还有其他健康益处。因此，重要的是深入了解其抗氧化活性。在这项研究中，已通过热化学和动力学计算，在生理学相关条件下（水性和模拟脂肪酸戊酯戊酸酯）在计算机上研究了I3C的羟基自由基清除作用。为了进行基准测试，将结果与已知的实验数据进行了比较。HO •的总反应速率常数发现水中I3C的自由基清除率为2.30×10 10 M –1 s –1，而在脂质模拟戊酸戊酯溶剂中，在7.74×10 9 M –1 s –1时，清除率要低两倍以上。结果还突出表明，在脂质模拟介质中，HO •自由基清除几乎完全遵循自由基加合物形成机理（> 94％），而在含水环境中，该机理贡献约60％。I3C被认为是一种多巴胺样抗氧化剂，其主要功能是防止脂质的氧化降解。我们的研究支持这种观点。
京公网安备 11010802027423号