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Vinyl Cation Stabilization by Silicon Enables a Formal Metal-Free α-Arylation of Alkyl Ketones.
Angewandte Chemie International Edition ( IF 16.1 ) Pub Date : 2019-10-22 , DOI: 10.1002/anie.201909381
Amandine Pons 1 , Jean Michalland 1 , Wojciech Zawodny 1 , Yong Chen 1 , Veronica Tona 1 , Nuno Maulide 1
Angewandte Chemie International Edition ( IF 16.1 ) Pub Date : 2019-10-22 , DOI: 10.1002/anie.201909381
Amandine Pons 1 , Jean Michalland 1 , Wojciech Zawodny 1 , Yong Chen 1 , Veronica Tona 1 , Nuno Maulide 1
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The ability of silicon to stabilize vinyl cationic species leads to a redox arylation of alkynes whereby the stringent limitations of reactivity and regioselectivity of alkyl-substituted alkynes are lifted. This allows the synthesis of a range of α-silyl-α'-arylketones under mild conditions in good to excellent yields and with high functional group tolerance, whereby the silicon moiety in the final products can either be removed for a formal acetone monoarylation transform, or capitalized upon for subsequent electrophilic substitutions at either side of the carbonyl group.
中文翻译:
硅对乙烯基的阳离子稳定作用可实现烷基酮的形式上无金属的α-芳构化。
硅稳定乙烯基阳离子物质的能力导致炔烃的氧化还原芳基化,从而解除了烷基取代炔烃的反应性和区域选择性的严格限制。这样可以在温和的条件下以良好至极好的收率和高官能团耐受性合成一系列α-甲硅烷基-α'-芳基酮,从而可以除去最终产物中的硅部分以进行正式的丙酮单芳基化转化,或利用羰基的任一侧进行后续亲电取代。
更新日期:2019-10-23
中文翻译:
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硅对乙烯基的阳离子稳定作用可实现烷基酮的形式上无金属的α-芳构化。
硅稳定乙烯基阳离子物质的能力导致炔烃的氧化还原芳基化,从而解除了烷基取代炔烃的反应性和区域选择性的严格限制。这样可以在温和的条件下以良好至极好的收率和高官能团耐受性合成一系列α-甲硅烷基-α'-芳基酮,从而可以除去最终产物中的硅部分以进行正式的丙酮单芳基化转化,或利用羰基的任一侧进行后续亲电取代。