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Oxidation of tetrabromobisphenol A (TBBPA) by peroxymonosulfate: The role of in-situ formed HOBr.
Water Research ( IF 11.4 ) Pub Date : 2019-10-18 , DOI: 10.1016/j.watres.2019.115202
Yang Wu 1 , Yu Wang 1 , Tao Pan 1 , Xin Yang 1
Water Research ( IF 11.4 ) Pub Date : 2019-10-18 , DOI: 10.1016/j.watres.2019.115202
Yang Wu 1 , Yu Wang 1 , Tao Pan 1 , Xin Yang 1
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The degradation of tetrabromobisphenol A (TBBPA), one of the most widely used brominated flame retardant, was evaluated during peroxymonosulfate (PMS) oxidation. TBBPA degradation was pH-dependent, with peak degradation rate constants occurring at pH 8.0-9.0, which was distinct from some other phenolic compounds. Singlet oxygen and radicals were found to play negligible roles in TBBPA degradation. TBBPA oxidation by PMS mainly proceeded via a direct oxidation pathway and the in-situ formed HOBr was found to greatly accelerate its degradation rates. The values of species-specific second-order rate constants for the reactions of PMS with the TBBPA kHSO5-+TBBPA, kHSO5-+TBBPA- and kHSO5-+TBBPA2- were determined to be (1.11 ± 0.84) × 10-2, (8.05 ± 2.31) × 10-2, and (1.34 ± 0.25) × 10-1 M-1 s-1, respectively, while the reaction rate constants for HOBr/OBr- with TBBPA kHOBr+TBBPA, kHOBr+TBBPA-, kHOBr+TBBPA2-and kOBr-+TBBPA2- were determined to be (9.38 ± 2.10) × 103, (1.59 ± 0.56) × 105, (8.22 ± 0.41) × 106, and (1.81 ± 0.12) × 106 M-1 s-1, respectively. The bromine mass balance analysis showed that bromide ion and HOBr/OBr- occupied 19.5% of total Br and brominated organic compounds accounted for the remaining percentages at pH 7.0. No formation of bromate was observed. Based on the identified products, a reaction pathway was proposed, which included oxidation, β-scission, hydroxylation, and dimerization reaction pathways. The results indicate that unactivated PMS is useful for the remediation of TBBPA contaminated water.
中文翻译：
过硫酸一硫酸盐氧化四溴双酚A（TBBPA）：原位形成HOBr的作用。
在过氧单硫酸盐（PMS）氧化过程中，评估了最广泛使用的溴化阻燃剂之一四溴双酚A（TBBPA）的降解。TBBPA降解是pH依赖性的，在pH 8.0-9.0处出现峰值降解速率常数，这与某些其他酚类化合物不同。发现单线态氧和自由基在TBBPA降解中的作用可忽略不计。PMS对TBBPA的氧化主要通过直接氧化途径进行，发现原位形成的HOBr可大大加速其降解速率。PMS与TBBPA kHSO5- + TBBPA，kHSO5- + TBBPA-和kHSO5- + TBBPA2-反应的物种特异性二级速率常数的值确定为（1.11±0.84）×10-2，（分别为8.05±2.31）×10-2和（1.34±0.25）×10-1 M-1 s-1，而HOBr / OBr-与TBBPA kHOBr + TBBPA，kHOBr + TBBPA-，kHOBr + TBBPA2-和kOBr- + TBBPA2-的反应速率常数确定为（9.38±2.10）×103，（1.59±0.56）×105 ，（8.22±0.41）×106和（1.81±0.12）×106 M-1 s-1。溴的质量平衡分析表明，溴离子和HOBr / OBr-占总Br的19.5％，溴化有机化合物占pH 7.0时的其余百分比。没有观察到溴酸盐的形成。基于鉴定出的产物，提出了一种反应途径，包括氧化，β-断裂，羟基化和二聚化反应途径。结果表明，未活化的PMS可用于修复TBBPA污染的水。56）×105，（8.22±0.41）×106和（1.81±0.12）×106 M-1 s-1。溴的质量平衡分析表明，溴离子和HOBr / OBr-占总Br的19.5％，溴化有机化合物占pH 7.0时的其余百分比。没有观察到溴酸盐的形成。基于鉴定出的产物，提出了一种反应途径，包括氧化，β-断裂，羟基化和二聚化反应途径。结果表明，未活化的PMS可用于修复TBBPA污染的水。56）×105，（8.22±0.41）×106和（1.81±0.12）×106 M-1 s-1。溴的质量平衡分析表明，溴离子和HOBr / OBr-占总Br的19.5％，溴化有机化合物占pH 7.0时的其余百分比。没有观察到溴酸盐的形成。基于鉴定出的产物，提出了一种反应途径，包括氧化，β-断裂，羟基化和二聚化反应途径。结果表明，未活化的PMS可用于修复TBBPA污染的水。基于鉴定出的产物，提出了一种反应途径，包括氧化，β-断裂，羟基化和二聚化反应途径。结果表明，未活化的PMS可用于修复TBBPA污染的水。基于鉴定出的产物，提出了一种反应途径，包括氧化，β-断裂，羟基化和二聚化反应途径。结果表明，未活化的PMS可用于修复TBBPA污染的水。
更新日期：2019-10-19
中文翻译：
过硫酸一硫酸盐氧化四溴双酚A（TBBPA）：原位形成HOBr的作用。
在过氧单硫酸盐（PMS）氧化过程中，评估了最广泛使用的溴化阻燃剂之一四溴双酚A（TBBPA）的降解。TBBPA降解是pH依赖性的，在pH 8.0-9.0处出现峰值降解速率常数，这与某些其他酚类化合物不同。发现单线态氧和自由基在TBBPA降解中的作用可忽略不计。PMS对TBBPA的氧化主要通过直接氧化途径进行，发现原位形成的HOBr可大大加速其降解速率。PMS与TBBPA kHSO5- + TBBPA，kHSO5- + TBBPA-和kHSO5- + TBBPA2-反应的物种特异性二级速率常数的值确定为（1.11±0.84）×10-2，（分别为8.05±2.31）×10-2和（1.34±0.25）×10-1 M-1 s-1，而HOBr / OBr-与TBBPA kHOBr + TBBPA，kHOBr + TBBPA-，kHOBr + TBBPA2-和kOBr- + TBBPA2-的反应速率常数确定为（9.38±2.10）×103，（1.59±0.56）×105 ，（8.22±0.41）×106和（1.81±0.12）×106 M-1 s-1。溴的质量平衡分析表明，溴离子和HOBr / OBr-占总Br的19.5％，溴化有机化合物占pH 7.0时的其余百分比。没有观察到溴酸盐的形成。基于鉴定出的产物，提出了一种反应途径，包括氧化，β-断裂，羟基化和二聚化反应途径。结果表明，未活化的PMS可用于修复TBBPA污染的水。56）×105，（8.22±0.41）×106和（1.81±0.12）×106 M-1 s-1。溴的质量平衡分析表明，溴离子和HOBr / OBr-占总Br的19.5％，溴化有机化合物占pH 7.0时的其余百分比。没有观察到溴酸盐的形成。基于鉴定出的产物，提出了一种反应途径，包括氧化，β-断裂，羟基化和二聚化反应途径。结果表明，未活化的PMS可用于修复TBBPA污染的水。56）×105，（8.22±0.41）×106和（1.81±0.12）×106 M-1 s-1。溴的质量平衡分析表明，溴离子和HOBr / OBr-占总Br的19.5％，溴化有机化合物占pH 7.0时的其余百分比。没有观察到溴酸盐的形成。基于鉴定出的产物，提出了一种反应途径，包括氧化，β-断裂，羟基化和二聚化反应途径。结果表明，未活化的PMS可用于修复TBBPA污染的水。基于鉴定出的产物，提出了一种反应途径，包括氧化，β-断裂，羟基化和二聚化反应途径。结果表明，未活化的PMS可用于修复TBBPA污染的水。基于鉴定出的产物，提出了一种反应途径，包括氧化，β-断裂，羟基化和二聚化反应途径。结果表明，未活化的PMS可用于修复TBBPA污染的水。
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