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Isolation of Artemisia capillaris membrane-bound di-prenyltransferase for phenylpropanoids and redesign of artepillin C in yeast.
Communications Biology ( IF 5.2 ) Pub Date : 2019-10-18 , DOI: 10.1038/s42003-019-0630-0 Ryosuke Munakata 1, 2 , Tomoya Takemura 1 , Kanade Tatsumi 1 , Eiko Moriyoshi 1 , Koki Yanagihara 1 , Akifumi Sugiyama 1 , Hideyuki Suzuki 3 , Hikaru Seki 4 , Toshiya Muranaka 4 , Noriaki Kawano 5 , Kayo Yoshimatsu 5 , Nobuo Kawahara 5 , Takao Yamaura 6 , Jérémy Grosjean 2 , Frédéric Bourgaud 7 , Alain Hehn 2 , Kazufumi Yazaki 1
Communications Biology ( IF 5.2 ) Pub Date : 2019-10-18 , DOI: 10.1038/s42003-019-0630-0 Ryosuke Munakata 1, 2 , Tomoya Takemura 1 , Kanade Tatsumi 1 , Eiko Moriyoshi 1 , Koki Yanagihara 1 , Akifumi Sugiyama 1 , Hideyuki Suzuki 3 , Hikaru Seki 4 , Toshiya Muranaka 4 , Noriaki Kawano 5 , Kayo Yoshimatsu 5 , Nobuo Kawahara 5 , Takao Yamaura 6 , Jérémy Grosjean 2 , Frédéric Bourgaud 7 , Alain Hehn 2 , Kazufumi Yazaki 1
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Plants produce various prenylated phenolic metabolites, including flavonoids, phloroglucinols, and coumarins, many of which have multiple prenyl moieties and display various biological activities. Prenylated phenylpropanes, such as artepillin C (3,5-diprenyl-p-coumaric acid), exhibit a broad range of pharmaceutical effects. To date, however, no prenyltransferases (PTs) involved in the biosynthesis of phenylpropanes and no plant enzymes that introduce multiple prenyl residues to native substrates with different regio-specificities have been identified. This study describes the isolation from Artemisia capillaris of a phenylpropane-specific PT gene, AcPT1, belonging to UbiA superfamily. This gene encodes a membrane-bound enzyme, which accepts p-coumaric acid as its specific substrate and transfers two prenyl residues stepwise to yield artepillin C. These findings provide novel insights into the molecular evolution of this gene family, contributing to the chemical diversification of plant specialized metabolites. These results also enabled the design of a yeast platform for the synthetic biology of artepillin C.
中文翻译：
分离毛细血管膜结合的苯丙素二异戊二烯基转移酶并重新设计酵母中的青蒿素 C。
植物产生各种异戊二烯化酚类代谢物，包括类黄酮、间苯三酚和香豆素，其中许多具有多个异戊二烯基部分并表现出各种生物活性。异戊二烯化苯丙烷，例如阿替匹林 C（3,5-二异戊二烯基-对香豆酸），表现出广泛的药物作用。然而，迄今为止，尚未鉴定出参与苯丙烷生物合成的异戊二烯基转移酶（PT），也没有鉴定出将多个异戊二烯基残基引入具有不同区域特异性的天然底物的植物酶。本研究描述了从茵陈蒿中分离出属于 UbiA 超家族的苯丙烷特异性 PT 基因 AcPT1。该基因编码一种膜结合酶，该酶接受对香豆酸作为其特定底物，并逐步转移两个异戊二烯残基以产生阿替匹林 C。这些发现为该基因家族的分子进化提供了新的见解，有助于化学多样化植物特化代谢物。这些结果还使得能够设计用于 artepillin C 合成生物学的酵母平台。
更新日期：2019-10-19
中文翻译：
分离毛细血管膜结合的苯丙素二异戊二烯基转移酶并重新设计酵母中的青蒿素 C。
植物产生各种异戊二烯化酚类代谢物，包括类黄酮、间苯三酚和香豆素，其中许多具有多个异戊二烯基部分并表现出各种生物活性。异戊二烯化苯丙烷，例如阿替匹林 C（3,5-二异戊二烯基-对香豆酸），表现出广泛的药物作用。然而，迄今为止，尚未鉴定出参与苯丙烷生物合成的异戊二烯基转移酶（PT），也没有鉴定出将多个异戊二烯基残基引入具有不同区域特异性的天然底物的植物酶。本研究描述了从茵陈蒿中分离出属于 UbiA 超家族的苯丙烷特异性 PT 基因 AcPT1。该基因编码一种膜结合酶，该酶接受对香豆酸作为其特定底物，并逐步转移两个异戊二烯残基以产生阿替匹林 C。这些发现为该基因家族的分子进化提供了新的见解，有助于化学多样化植物特化代谢物。这些结果还使得能够设计用于 artepillin C 合成生物学的酵母平台。
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