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Plasticization-Resistant Carboxyl-Functionalized 6FDA-Polyimide of Intrinsic Microporosity (PIM–PI) for Membrane-Based Gas Separation
Industrial & Engineering Chemistry Research ( IF 3.8 ) Pub Date : 2019-10-31 , DOI: 10.1021/acs.iecr.9b04994 Mahmoud A. Abdulhamid 1 , Giuseppe Genduso 1 , Yingge Wang 1 , Xiaohua Ma 1 , Ingo Pinnau 1
Industrial & Engineering Chemistry Research ( IF 3.8 ) Pub Date : 2019-10-31 , DOI: 10.1021/acs.iecr.9b04994 Mahmoud A. Abdulhamid 1 , Giuseppe Genduso 1 , Yingge Wang 1 , Xiaohua Ma 1 , Ingo Pinnau 1
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A novel trimethyl-substituted carboxyl-containing polyimide was synthesized via a one-pot high-temperature polycondensation reaction of 4,4′-(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride (6FDA) and 3,5-diamino-2,4,6-trimethylbenzoic acid (TrMCA). The polyimide (6FDA-TrMCA) displayed a Brunauer–Emmett–Teller surface area of 260 m2 g–1, demonstrating intrinsic microporosity, in contrast to the related low-free volume COOH-functionalized polyimide 6FDA-DABA. Compared to the nonfunctionalized 6FDA polyimide analogue made from 2,4,6-trimethyl-m-phenylenediamine (TrMPD)—also known as 6FDA-DAM—carboxyl functionalization in 6FDA-TrMCA resulted in reduced surface area, lower fractional free volume, and tighter average chain spacing. Gas permeabilities of 6FDA-TrMCA were typical of functionalized polyimides of intrinsic microporosity (PIM–PIs). For example, at 2 atm and 35 °C, 6FDA-TrMCA showed pure-gas H2 and CO2 permeability of 193 and 144 barrer, coupled with H2/CH4 and CO2/CH4 selectivity of 61 and 45, respectively. Notably, in mixed-gas permeation tests with an equimolar CO2–CH4 mixture at a CO2 partial pressure of 12 atm, 6FDA-TrMCA demonstrated performance located on the 2018 mixed-gas upper bound with a CO2 permeability of ∼98 barrer and CO2/CH4 permselectivity of 38. As the first reported COOH-functionalized PIM–PI homopolymer, 6FDA-TrMCA revealed excellent resistance against CO2-induced plasticization at least up to a CO2 partial pressure of 15 atm, covering the range of typical wellhead CO2 partial pressures (5–10 atm).
中文翻译：
耐塑化的羧基官能化的6FDA-本征微孔聚酰亚胺（PIM-PI），用于基于膜的气体分离
通过4,4'-（六氟异亚丙基）二邻苯二甲酸酐（6FDA）与3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯甲酸的一锅高温缩聚反应合成了新型的三甲基取代的含羧基聚酰亚胺（TrMCA）。与相关的低自由体积COOH官能化聚酰亚胺6FDA-DABA相比，聚酰亚胺（6FDA-TrMCA）的Brunauer-Emmett-Teller表面积为260 m 2 g –1，显示出固有的微孔性。与由2,4,6-三甲基-m制得的非功能化6FDA聚酰亚胺类似物相比-苯二胺（TrMPD）（也称为6FDA-DAM）在6FDA-TrMCA中的羧基官能化导致表面积减小，自由体积分数降低和平均链间距变紧。6FDA-TrMCA的气体渗透率是具有固有微孔性（PIM-PIs）的功能化聚酰亚胺的典型特征。例如，在2个大气压和35°C下，6FDA-TrMCA的纯气H 2和CO 2渗透率分别为193和144 barrer，同时H 2 / CH 4和CO 2 / CH 4的选择性分别为61和45。 。值得注意的是，在等摩尔CO 2 -CH 4混合物和CO 2的混合气体渗透测试中分压为12 atm时，6FDA-TrMCA表现出的性能位于2018年混合气体上限，CO 2渗透率约为98 barrer，CO 2 / CH 4的渗透选择性为38。作为第一个报道的COOH官能化PIM-PI均聚物，6FDA-TrMCA至少在15 atm的CO 2分压下具有出色的抗CO 2诱导的塑化性，涵盖了典型的井口CO 2分压（5-10 atm）的范围。
更新日期：2019-11-01
中文翻译：
耐塑化的羧基官能化的6FDA-本征微孔聚酰亚胺（PIM-PI），用于基于膜的气体分离
通过4,4'-（六氟异亚丙基）二邻苯二甲酸酐（6FDA）与3,5-二氨基-2,4,6-三甲基苯甲酸的一锅高温缩聚反应合成了新型的三甲基取代的含羧基聚酰亚胺（TrMCA）。与相关的低自由体积COOH官能化聚酰亚胺6FDA-DABA相比，聚酰亚胺（6FDA-TrMCA）的Brunauer-Emmett-Teller表面积为260 m 2 g –1，显示出固有的微孔性。与由2,4,6-三甲基-m制得的非功能化6FDA聚酰亚胺类似物相比-苯二胺（TrMPD）（也称为6FDA-DAM）在6FDA-TrMCA中的羧基官能化导致表面积减小，自由体积分数降低和平均链间距变紧。6FDA-TrMCA的气体渗透率是具有固有微孔性（PIM-PIs）的功能化聚酰亚胺的典型特征。例如，在2个大气压和35°C下，6FDA-TrMCA的纯气H 2和CO 2渗透率分别为193和144 barrer，同时H 2 / CH 4和CO 2 / CH 4的选择性分别为61和45。 。值得注意的是，在等摩尔CO 2 -CH 4混合物和CO 2的混合气体渗透测试中分压为12 atm时，6FDA-TrMCA表现出的性能位于2018年混合气体上限，CO 2渗透率约为98 barrer，CO 2 / CH 4的渗透选择性为38。作为第一个报道的COOH官能化PIM-PI均聚物，6FDA-TrMCA至少在15 atm的CO 2分压下具有出色的抗CO 2诱导的塑化性，涵盖了典型的井口CO 2分压（5-10 atm）的范围。
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