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Direct Suzuki–Miyaura Coupling with Naphthalene-1,8-diaminato (dan)-Substituted Organoborons
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2019-12-10 , DOI: 10.1021/acscatal.9b03666 Hiroto Yoshida 1 , Michinari Seki 1 , Shintaro Kamio 1 , Hideya Tanaka 1 , Yuki Izumi 1 , Jialun Li 1 , Itaru Osaka 1 , Manabu Abe 2 , Hiroki Andoh 3 , Tomoki Yajima 3 , Tomohiro Tani 3 , Teruhisa Tsuchimoto 3
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2019-12-10 , DOI: 10.1021/acscatal.9b03666 Hiroto Yoshida 1 , Michinari Seki 1 , Shintaro Kamio 1 , Hideya Tanaka 1 , Yuki Izumi 1 , Jialun Li 1 , Itaru Osaka 1 , Manabu Abe 2 , Hiroki Andoh 3 , Tomoki Yajima 3 , Tomohiro Tani 3 , Teruhisa Tsuchimoto 3
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The actually direct Suzuki–Miyaura coupling with “protected” R–B(dan) (dan = naphthalene-1,8-diaminato) was demonstrated to smoothly occur without in situ deprotection of the B(dan) moiety. The use of t-BuOK (Ba(OH)2 in some cases) as a base under anhydrous conditions is the key to the successful cross-coupling, where R–B(dan) is readily converted into a transmetalation-active borate-form, regardless of the well-accepted diminished boron-Lewis acidity.
中文翻译：
铃木-宫浦直接与萘-1,8-diaminato（dan）取代的有机球偶联
事实证明，与“受保护的” R–B（dan）（dan =萘-1,8-diaminato）直接偶合的Suzuki–Miyaura可以顺畅地发生，而无需原位保护B（dan）部分。在无水条件下，使用t -BuOK（在某些情况下为Ba（OH）2）作为碱是成功交叉偶联的关键，其中RB（dan）易于转化为具有过渡金属活性的硼酸盐形式，无论人们普遍接受的降低硼-刘易斯酸度的方法是什么。
更新日期：2019-12-11
中文翻译：
铃木-宫浦直接与萘-1,8-diaminato（dan）取代的有机球偶联
事实证明，与“受保护的” R–B（dan）（dan =萘-1,8-diaminato）直接偶合的Suzuki–Miyaura可以顺畅地发生，而无需原位保护B（dan）部分。在无水条件下，使用t -BuOK（在某些情况下为Ba（OH）2）作为碱是成功交叉偶联的关键，其中RB（dan）易于转化为具有过渡金属活性的硼酸盐形式，无论人们普遍接受的降低硼-刘易斯酸度的方法是什么。
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