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Spectroscopic Investigation of the Electrosynthesis of Diphenyl Carbonate from CO and Phenol on Gold Electrodes.
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2018-03-06 , DOI: 10.1021/acscatal.7b04204 Marta C Figueiredo 1 , Vinh Trieu 2 , Stefanie Eiden 2 , Jan Heijl 3 , Marc T M Koper 1
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2018-03-06 , DOI: 10.1021/acscatal.7b04204 Marta C Figueiredo 1 , Vinh Trieu 2 , Stefanie Eiden 2 , Jan Heijl 3 , Marc T M Koper 1
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In this work, we study the synthesis of diphenyl carbonate (DPC) from phenol and CO on gold electrodes studied by means of in situ Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR). The results show that, on gold electrodes, the formation of DPC is observed at potentials as low as 0.4 V vs Ag/AgCl, together with the formation of dimethyl carbonate (DMC) from the carbonylation of methanol that was used as a solvent. The spectroelectrochemical results also suggest that the formation of DPC occurs via the replacement of the methoxy groups from DMC with phenoxy groups from phenol and not directly by the carbonylation of phenol. Although this transesterification process is known to occur with heterogeneous catalysts, it has not been reported under electrochemical conditions. These are interesting findings, since the direct DPC production by carbonylation of phenol to DPC is usually performed with Pd-based catalysts. With this reaction scheme of transesterification happening under electrochemical conditions, other non-Pd catalysts could be used as well for one-step DPC production from phenol and CO. These findings give important mechanistic insights into this reaction and open up possibilities to an alternative process for the production of DPC.
中文翻译：
金电极上由CO和苯酚电合成碳酸二苯酯的光谱研究。
在这项工作中，我们研究了通过原位傅里叶变换红外光谱（FTIR）在金电极上由苯酚和一氧化碳合成碳酸二苯酯（DPC）的方法。结果表明，在金电极上，在相对于Ag / AgCl的电势低至0.4 V的情况下观察到DPC的形成，同时还发现了用作溶剂的甲醇羰基化形成的碳酸二甲酯（DMC）。光谱电化学结果还表明，DPC的形成是通过将DMC中的甲氧基替换为苯酚中的苯氧基而发生的，而不是直接通过苯酚的羰基化而发生的。尽管已知该酯交换过程是在非均相催化剂中发生的，但尚未在电化学条件下进行报道。这些是有趣的发现，因为通过苯酚羰基化成DPC的直接DPC生产通常是使用Pd基催化剂进行的。通过这种在电化学条件下发生的酯交换反应方案，其他非Pd催化剂也可以用于由苯酚和CO一步生产DPC。这些发现为该反应提供了重要的机械学见解，并为其他方法开发了可能性。 DPC的生产。
更新日期：2018-03-06
中文翻译：
金电极上由CO和苯酚电合成碳酸二苯酯的光谱研究。
在这项工作中，我们研究了通过原位傅里叶变换红外光谱（FTIR）在金电极上由苯酚和一氧化碳合成碳酸二苯酯（DPC）的方法。结果表明，在金电极上，在相对于Ag / AgCl的电势低至0.4 V的情况下观察到DPC的形成，同时还发现了用作溶剂的甲醇羰基化形成的碳酸二甲酯（DMC）。光谱电化学结果还表明，DPC的形成是通过将DMC中的甲氧基替换为苯酚中的苯氧基而发生的，而不是直接通过苯酚的羰基化而发生的。尽管已知该酯交换过程是在非均相催化剂中发生的，但尚未在电化学条件下进行报道。这些是有趣的发现，因为通过苯酚羰基化成DPC的直接DPC生产通常是使用Pd基催化剂进行的。通过这种在电化学条件下发生的酯交换反应方案，其他非Pd催化剂也可以用于由苯酚和CO一步生产DPC。这些发现为该反应提供了重要的机械学见解，并为其他方法开发了可能性。 DPC的生产。
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