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Visible-Light-Controlled Reaction-Separation for Asymmetric Sulfoxidation in Water with Photoresponsive Metallomicelles
ACS Sustainable Chemistry & Engineering ( IF 7.1 ) Pub Date : 2019-10-22 , DOI: 10.1021/acssuschemeng.9b04712 Zhiyang Tang 1 , Weiying Wang 1 , Yibing Pi 1 , Jiajun Wang 1 , Chaoping Li 1 , Rong Tan 1 , Donghong Yin 1
ACS Sustainable Chemistry & Engineering ( IF 7.1 ) Pub Date : 2019-10-22 , DOI: 10.1021/acssuschemeng.9b04712 Zhiyang Tang 1 , Weiying Wang 1 , Yibing Pi 1 , Jiajun Wang 1 , Chaoping Li 1 , Rong Tan 1 , Donghong Yin 1
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Metallomicellar catalysis has gained increasing attention in recent years since it made water-incompatible organometallic catalysis highly efficient in water. However, a convenient approach to combine activity and recovery of metallomicelles from aqueous systems has remained challenging to date. Herein, we developed a series of nitrospiropyran-containing metallomicelles which possessed visible-light-responsivity, to realize the visible-light-controlled reaction and separation for asymmetric sulfoxidation in water. A series of nitrospiropyran-containing diblock chiral salen TiIV copolymers were thus prepared by copolymerizing photosensitive nitrospiropyran derivative with hydrophobic chiral salen TiIV monomer via free-radical polymerization. Characterization results suggested their visible-light-controlled self-assembly behavior in water due to the negative photochromism of nitrospiropyran block. The resultant light-responsive metallomicelles induced a micellar catalysis approach in the dark for asymmetric sulfoxidation in water using H2O2 as an oxidant, leading to significant rate acceleration and remarkable high selectivity over a wide range of aryl alkyl sulfides. When exposed to visible light, they were collapsed and precipitated from the aqueous system for easy recycling. The visible-light-controlled reaction-separation approach provided an efficient way to combine activity and recovery of metallomicelles in aqueous asymmetric catalysis, which was a benefit for energy-saving and industrial applications.
中文翻译：
可见光控制的反应分离与光响应性金属硅素在水中的不对称硫氧化。
近年来，金属硅化物催化越来越引起人们的注意，因为它使与水不相容的有机金属催化在水中的效率很高。然而，迄今为止，一种结合活性和从水性体系中回收金属化细菌的简便方法仍然具有挑战性。本文中，我们开发了一系列具有可见光响应性的含硝基螺并吡喃的金属硅化物，以实现可见光控制的反应和分离，用于水中的不对称硫氧化。一系列含有nitrospiropyran二嵌段的手性钛沙仑IV如此制备通过用疏水手性钛沙仑共聚感光nitrospiropyran衍生物共聚物IV单体通过自由基聚合。表征结果表明，由于硝基螺吡喃嵌段的负光致变色，其在水中的可见光控制的自组装行为。所得的光响应性金属小分子在黑暗中诱导了胶束催化方法，从而在水中使用H 2 O 2进行不对称的硫氧化。作为氧化剂，可在很大范围的芳基烷基硫化物上产生明显的速率加速和显着的高选择性。当暴露在可见光下时，它们会塌陷并从水系统中沉淀出来，以便于回收。可见光控制的反应分离方法提供了一种有效的方法，可以在水不对称催化下将金属硅油的活性和回收率结合起来，这对节能和工业应用是有好处的。
更新日期：2019-10-23
中文翻译：
可见光控制的反应分离与光响应性金属硅素在水中的不对称硫氧化。
近年来，金属硅化物催化越来越引起人们的注意，因为它使与水不相容的有机金属催化在水中的效率很高。然而，迄今为止，一种结合活性和从水性体系中回收金属化细菌的简便方法仍然具有挑战性。本文中，我们开发了一系列具有可见光响应性的含硝基螺并吡喃的金属硅化物，以实现可见光控制的反应和分离，用于水中的不对称硫氧化。一系列含有nitrospiropyran二嵌段的手性钛沙仑IV如此制备通过用疏水手性钛沙仑共聚感光nitrospiropyran衍生物共聚物IV单体通过自由基聚合。表征结果表明，由于硝基螺吡喃嵌段的负光致变色，其在水中的可见光控制的自组装行为。所得的光响应性金属小分子在黑暗中诱导了胶束催化方法，从而在水中使用H 2 O 2进行不对称的硫氧化。作为氧化剂，可在很大范围的芳基烷基硫化物上产生明显的速率加速和显着的高选择性。当暴露在可见光下时，它们会塌陷并从水系统中沉淀出来，以便于回收。可见光控制的反应分离方法提供了一种有效的方法，可以在水不对称催化下将金属硅油的活性和回收率结合起来，这对节能和工业应用是有好处的。
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