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Quadruply B←N-Fused Dibenzo-azaacene with High Electron Affinity and High Electron Mobility
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2019-10-02 , DOI: 10.1021/jacs.9b09640 Yang Min 1, 2 , Chuandong Dou 1 , Dan Liu 2, 3 , Huanli Dong 3 , Jun Liu 1
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2019-10-02 , DOI: 10.1021/jacs.9b09640 Yang Min 1, 2 , Chuandong Dou 1 , Dan Liu 2, 3 , Huanli Dong 3 , Jun Liu 1
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For many years, organoboron compounds have been expected to show excellent electron injecting and transporting properties. However, LUMO energy levels (ELUMO) of B-containing π-conjugated molecules are mostly higher than -4.0 eV and their electron mobilities are usually less than 10-2 cm2 V-1 s-1. In this work, we experimentally prove the remarkably high electron affinity and high electron mobility of organoboron compounds. Our strategy is to incorporate multiple boron-nitrogen coordination bonds (B←N) into azaacenes. We synthesized quadruply B←N-fused dibenzo-azaacene (QBNA) through one-pot multifold borylation cyclization reaction. The incorporation of four B←N units greatly changes the electronic structures and properties and significantly downshifts the electronic energy levels of QBNA. QBNA shows a ELUMO of as low as -4.58 eV, which is among the lowest for n-type organic semiconductors. Single-crystal organic field-effect transistors (SC-OFETs) of QBNA display unipolar n-type characteristic with an electron mobility of up to 1.60 cm2 V-1 s-1 together with excellent ambient stability. This study thus provides a design strategy for high-performance n-type organic semiconductors and high electron-affinity π-systems based on organoboron chemistry.
中文翻译：
具有高电子亲和性和高电子迁移率的四重 B←N-稠合二苯并氮杂并苯
多年来，人们一直期待有机硼化合物表现出优异的电子注入和传输性能。然而，含硼 π 共轭分子的 LUMO 能级 (ELUMO) 大多高于 -4.0 eV，其电子迁移率通常小于 10-2 cm2 V-1 s-1。在这项工作中，我们通过实验证明了有机硼化合物非常高的电子亲和力和高电子迁移率。我们的策略是将多个硼氮配位键 (B←N) 结合到氮杂并苯中。我们通过一锅多硼化环化反应合成了四重 B←N 稠合二苯并氮杂并苯 (QBNA)。四个 B←N 单元的结合极大地改变了电子结构和性质，并显着降低了 QBNA 的电子能级。QBNA 显示 ELUMO 低至 -4.58 eV，这是 n 型有机半导体中最低的。QBNA 的单晶有机场效应晶体管 (SC-OFET) 显示出单极 n 型特性，电子迁移率高达 1.60 cm2 V-1 s-1，同时具有出色的环境稳定性。因此，该研究为基于有机硼化学的高性能 n 型有机半导体和高电子亲和性 π 系统提供了一种设计策略。
更新日期：2019-10-02
中文翻译：
具有高电子亲和性和高电子迁移率的四重 B←N-稠合二苯并氮杂并苯
多年来，人们一直期待有机硼化合物表现出优异的电子注入和传输性能。然而，含硼 π 共轭分子的 LUMO 能级 (ELUMO) 大多高于 -4.0 eV，其电子迁移率通常小于 10-2 cm2 V-1 s-1。在这项工作中，我们通过实验证明了有机硼化合物非常高的电子亲和力和高电子迁移率。我们的策略是将多个硼氮配位键 (B←N) 结合到氮杂并苯中。我们通过一锅多硼化环化反应合成了四重 B←N 稠合二苯并氮杂并苯 (QBNA)。四个 B←N 单元的结合极大地改变了电子结构和性质，并显着降低了 QBNA 的电子能级。QBNA 显示 ELUMO 低至 -4.58 eV，这是 n 型有机半导体中最低的。QBNA 的单晶有机场效应晶体管 (SC-OFET) 显示出单极 n 型特性，电子迁移率高达 1.60 cm2 V-1 s-1，同时具有出色的环境稳定性。因此，该研究为基于有机硼化学的高性能 n 型有机半导体和高电子亲和性 π 系统提供了一种设计策略。
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