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Metal free synthesis of 1‐azaspiro[4.4]nonane‐3‐one system via reactions of nitrones with 1,1‐disubstituted allenes
Journal of Heterocyclic Chemistry ( IF 2.0 ) Pub Date : 2019-09-11 , DOI: 10.1002/jhet.3718 U. Amrutha 1 , Beneesh P.Babu 2 , Sreedharan Prathapan 1
Journal of Heterocyclic Chemistry ( IF 2.0 ) Pub Date : 2019-09-11 , DOI: 10.1002/jhet.3718 U. Amrutha 1 , Beneesh P.Babu 2 , Sreedharan Prathapan 1
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In the cycloaddition reaction between fluorenone N‐aryl nitrones and 1,1‐disubstituted allenes, the initially formed cycloadduct underwent facile [1,3] shift to give 1′‐phenylspiro[fluorene‐9,2′‐pyrrolidin]‐4′‐ones. Although 1′‐phenylspiro[fluorene‐9,2′‐pyrrolidin]‐4′‐ones are stable in solid state, a few of them underwent facile aerial oxidation in solution to give the corresponding 1′‐phenylspiro[fluorene‐9,2′‐pyrrolidine]‐4′,5′‐diones in excellent overall yields.
中文翻译：
通过硝酮与1,1-二取代的丙二烯的反应无金属合成1-azaspiro [4.4]壬烷-3-酮体系
在芴酮N-芳基硝酮与1,1-二取代的烯之间的环加成反应中，最初形成的环加合物进行了容易的[1,3]转移，得到1'-苯基螺[芴]，9,2'-吡咯烷酮] -4'-那些。尽管1'-苯基螺[芴-9,2'-吡咯烷] -4'-在固态下是稳定的，但其中一些仍在溶液中容易地进行空中氧化，从而得到相应的1'-苯基螺[芴-9,2] '-吡咯烷] -4'，5'-二酮，具有优异的总收率。
更新日期：2019-09-11
中文翻译：
通过硝酮与1,1-二取代的丙二烯的反应无金属合成1-azaspiro [4.4]壬烷-3-酮体系
在芴酮N-芳基硝酮与1,1-二取代的烯之间的环加成反应中，最初形成的环加合物进行了容易的[1,3]转移，得到1'-苯基螺[芴]，9,2'-吡咯烷酮] -4'-那些。尽管1'-苯基螺[芴-9,2'-吡咯烷] -4'-在固态下是稳定的，但其中一些仍在溶液中容易地进行空中氧化，从而得到相应的1'-苯基螺[芴-9,2] '-吡咯烷] -4'，5'-二酮，具有优异的总收率。
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