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Synthesis of 2,4‐Diaryl‐1,3‐benzoxazines via FeCl3‐Catalyzed Annulation of ortho‐Hydroxyphenyl‐Substituted para‐Quinone Methides with Imidates
Advanced Synthesis & Catalysis ( IF 4.4 ) Pub Date : 2019-09-06 , DOI: 10.1002/adsc.201900842 Jing‐Ru Zhang 1 , Hai‐Shan Jin 1 , Ru‐Bing Wang 2 , Li‐Ming Zhao 1, 2
Advanced Synthesis & Catalysis ( IF 4.4 ) Pub Date : 2019-09-06 , DOI: 10.1002/adsc.201900842 Jing‐Ru Zhang 1 , Hai‐Shan Jin 1 , Ru‐Bing Wang 2 , Li‐Ming Zhao 1, 2
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A strategy has been established for the synthesis of 2,4‐diaryl‐1,3‐benzoxazines via a FeCl3‐catalyzed annulation of ortho‐hydroxyphenyl‐substituted para‐quinone methides (p‐QMs) and imidates. This transformation proceeds under mild, operationally‐simple conditions in a very short time. A wide range of substrates was accessed in this facile chemical transformation, in which the cyclized products were isolated in good to excellent yields (37% to 98%). This reaction not only provides an efficient method for the construction of biologically important 2,4‐diaryl‐1,3‐benzoxazines but also greatly enriches the chemistry of p‐QMs.
中文翻译:
FeCl 3催化的邻羟基苯酚取代的对苯二甲酰亚胺与亚酰胺的环化反应合成2,4-二芳基-1,3-苯并恶嗪
已经建立了通过FeCl 3催化的邻-羟基苯基取代的对-醌甲基化物(p- QMs)和酰亚胺化合成2,4-二芳基-1,3-苯并恶嗪的策略。这种转变是在很短的时间内,在温和的,操作简单的条件下进行的。在这种简便的化学转化过程中,可以得到各种各样的底物,其中以良好至极好的收率(37%至98%)分离出环化产物。该反应不仅为构建生物学上重要的2,4-二芳基-1,3-苯并恶嗪提供了一种有效的方法,而且大大丰富了p- QM的化学性质。
更新日期:2019-09-06
中文翻译:
FeCl 3催化的邻羟基苯酚取代的对苯二甲酰亚胺与亚酰胺的环化反应合成2,4-二芳基-1,3-苯并恶嗪
已经建立了通过FeCl 3催化的邻-羟基苯基取代的对-醌甲基化物(p- QMs)和酰亚胺化合成2,4-二芳基-1,3-苯并恶嗪的策略。这种转变是在很短的时间内,在温和的,操作简单的条件下进行的。在这种简便的化学转化过程中,可以得到各种各样的底物,其中以良好至极好的收率(37%至98%)分离出环化产物。该反应不仅为构建生物学上重要的2,4-二芳基-1,3-苯并恶嗪提供了一种有效的方法,而且大大丰富了p- QM的化学性质。