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Rhodium-Catalyzed Reaction of Sulfoxonium Ylides and Anthranils toward Indoloindolones via a (4 + 1) Annulation.
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2019-08-19 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.9b02249
Xiaopeng Wu 1 , Yan Xiao 1 , Song Sun 1 , Jin-Tao Yu 1 , Jiang Cheng 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2019-08-19 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.9b02249
Xiaopeng Wu 1 , Yan Xiao 1 , Song Sun 1 , Jin-Tao Yu 1 , Jiang Cheng 1
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A rhodium-catalyzed annulation between aroyl sulfoxonium ylides and anthranils has been developed to synthesize 10H-indolo[1,2-a]indol-10-one derivatives. This reaction started with an unpredented (4 + 1) annulation toward N-(2-formylphenyl) indolones, proceeding with the sequential ortho-amination of the C-H bond in aroyl sulfoxonium ylides by anthranils and the insertion of N-H to carbene. Finally, the Aldol condensation constructed the second indole ring. This procedure features the formation of two C-N bonds and one C═C bond in one pot.
中文翻译:
通过(4 +1)环的铑催化的ulf鎓叶立德和蒽基向吲哚并吲哚酮的反应。
已开发出铑催化的芳基磺酰氧鎓鎓盐与蒽基之间的环化反应,以合成10H-吲哚并[1,2-a]吲哚-10-酮衍生物。该反应开始于对N-(2-甲酰基苯基)吲哚酮进行无限制的(4 +1)环化反应,接着是蒽基将芳族硫代on鎓烷基化物中的CH键进行顺序邻氨基化,以及将NH插入卡宾。最终,Aldol缩合反应构建了第二个吲哚环。此步骤的特征是在一锅中形成两个CN键和一个C═C键。
更新日期:2019-08-19
中文翻译:

通过(4 +1)环的铑催化的ulf鎓叶立德和蒽基向吲哚并吲哚酮的反应。
已开发出铑催化的芳基磺酰氧鎓鎓盐与蒽基之间的环化反应,以合成10H-吲哚并[1,2-a]吲哚-10-酮衍生物。该反应开始于对N-(2-甲酰基苯基)吲哚酮进行无限制的(4 +1)环化反应,接着是蒽基将芳族硫代on鎓烷基化物中的CH键进行顺序邻氨基化,以及将NH插入卡宾。最终,Aldol缩合反应构建了第二个吲哚环。此步骤的特征是在一锅中形成两个CN键和一个C═C键。