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由DMSO介导的烯酰胺氧化合成γ-取代羰基化合物:机理见解及碳官能化和杂化化
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2019-08-12 00:00:00 , DOI: 10.1039/c9sc03663f Quynh H. Nguyen 1, 2, 3, 4, 5 , Nguyen H. Nguyen 1, 2, 3, 4, 5 , Hanbyul Kim 1, 2, 3, 4, 5 , Seunghoon Shin 1, 2, 3, 4, 5
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更新日期:2019-08-12
Chemical Science ( IF 7.6 ) Pub Date : 2019-08-12 00:00:00 , DOI: 10.1039/c9sc03663f Quynh H. Nguyen 1, 2, 3, 4, 5 , Nguyen H. Nguyen 1, 2, 3, 4, 5 , Hanbyul Kim 1, 2, 3, 4, 5 , Seunghoon Shin 1, 2, 3, 4, 5
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作者开发了一种使用DMSO作为末端氧化剂的1,3-烯基酰胺氧化偶联方法。碳以及未改性的杂原子亲核试剂(包括脂族醇,硫醇和取代)可以以高度区域选择性方式在γ位实现高效的烷基化。动力学分析表明,亲核试剂替代机理范围从协调的S N 2''到碳离子机理。因此,远程位点选择性归因于于末端碳阳离子中心处产生的部分正自由基。
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