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Nitrogen Bridged Diazocines: Photochromes Switching within the Near-Infrared Region with High Quantum Yields in Organic Solvents and in Water
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2019-07-31 , DOI: 10.1021/jacs.9b06104 Pascal Lentes 1 , Eduard Stadler 2 , Fynn Röhricht 1 , Arne Brahms 1 , Jens Gröbner 1 , Frank D Sönnichsen 1 , Georg Gescheidt 2 , Rainer Herges 1
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2019-07-31 , DOI: 10.1021/jacs.9b06104 Pascal Lentes 1 , Eduard Stadler 2 , Fynn Röhricht 1 , Arne Brahms 1 , Jens Gröbner 1 , Frank D Sönnichsen 1 , Georg Gescheidt 2 , Rainer Herges 1
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Diazocines are bridged azobenzenes with superior photo-physical properties. In contrast to azobenzenes the Z configuration is thermodynamically stable and the E isomer is metastable. We present a new class of nitrogen bridged diazocines with bathochromically shifted switching wave-lengths and remarkably high quantum yields (NH-CH2 bridged diazocine: ΦZ→E=0.57, ΦE→Z=0.8). Z to E isomerization is induced by irradiation with blue light, whereas switching back to the Z isomer is accomplished with light in the near-infrared window (up to 740 nm), which is im-portant for medical applications like photopharmacology (deep tissue penetration). Furthermore, substitution at the bridge nitrogen should provide access to widely applicable tricyclic, photoswitchable pharmacophores. The CH2-NAc bridged derivative is soluble in water and all photophysical properties (conversion rates, quantum yields and thermal half-lives) are largely retained. Hence, this diazocine is an ideal photoswitch for applications in biochemical systems and in photopharmacology.
中文翻译：
氮桥联重氮化合物：在有机溶剂和水中具有高量子产率的近红外区域内的光致变色
重氮化合物是具有优异光物理特性的桥连偶氮苯。与偶氮苯相比，Z 构型是热力学稳定的，而 E 异构体是亚稳态的。我们提出了一类具有红移开关波长和非常高的量子产率的新型氮桥连重氮辛（NH-CH2 桥连重氮：ΦZ→E=0.57，ΦE→Z=0.8）。Z 到 E 异构化是由蓝光照射引起的，而转换回 Z 异构体是通过近红外窗口（高达 740 nm）中的光完成的，这对于光药理学（深层组织渗透）等医学应用很重要）。此外，桥氮处的取代应该提供广泛适用的三环、光开关药效团。CH2-NAc 桥接衍生物可溶于水并且所有光物理特性（转化率、量子产率和热半衰期）在很大程度上得以保留。因此，这种重氮辛是生化系统和光药理学应用的理想光开关。
更新日期：2019-07-31
中文翻译：
氮桥联重氮化合物：在有机溶剂和水中具有高量子产率的近红外区域内的光致变色
重氮化合物是具有优异光物理特性的桥连偶氮苯。与偶氮苯相比，Z 构型是热力学稳定的，而 E 异构体是亚稳态的。我们提出了一类具有红移开关波长和非常高的量子产率的新型氮桥连重氮辛（NH-CH2 桥连重氮：ΦZ→E=0.57，ΦE→Z=0.8）。Z 到 E 异构化是由蓝光照射引起的，而转换回 Z 异构体是通过近红外窗口（高达 740 nm）中的光完成的，这对于光药理学（深层组织渗透）等医学应用很重要）。此外，桥氮处的取代应该提供广泛适用的三环、光开关药效团。CH2-NAc 桥接衍生物可溶于水并且所有光物理特性（转化率、量子产率和热半衰期）在很大程度上得以保留。因此，这种重氮辛是生化系统和光药理学应用的理想光开关。
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