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Bent Anthracene Dimers as Versatile Building Blocks for Supramolecular Capsules
Accounts of Chemical Research ( IF 16.4 ) Pub Date : 2019-07-26 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.accounts.9b00301 Michito Yoshizawa 1 , Lorenzo Catti 1
Accounts of Chemical Research ( IF 16.4 ) Pub Date : 2019-07-26 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.accounts.9b00301 Michito Yoshizawa 1 , Lorenzo Catti 1
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This Account provides a comprehensive summary of our 1-decade-long investigations into bent anthracene dimers as versatile building blocks for supramolecular capsules. The investigations initiated in 2008 with the design of an anthracene dimer with a meta-phenylene spacer bearing two substituents on the convex side. Using the bent polyaromatic building block, we began to develop novel supramolecular capsules from two different synthetic approaches. One is a coordination approach, which was pursued by converting the building block into a bent ligand with two pyridine units at the terminal positions. The ligands quantitatively assemble into an M2L4-type capsule through coordination bonding with metal ions. The other is a π-stacking approach, which was followed by utilizing the block as a bent amphiphilic molecule with two trimethylammonium groups at the spacer. In water, the amphiphiles spontaneously assemble into a micelle-type capsule through the hydrophobic effect and π-stacking interactions. Simple modification of the building block allowed us to prepare a wide variety of coordination capsules as well as π-stacking capsules, bearing different hydrophilic side-chains, terminal substitutions, connecting units, polyaromatic panels, or spacer units.
中文翻译：
弯曲的蒽二聚体作为超分子胶囊的通用构建基块
此帐户提供了我们对弯曲蒽蒽二聚体（作为超分子胶囊的通用构建基块）进行长达十年之久的研究的全面摘要。这项研究始于2008年，当时是设计一种蒽二聚体，其间带有一个在凸面上带有两个取代基的间亚苯撑间隔基。使用弯曲的聚芳族结构单元，我们开始通过两种不同的合成方法开发新型超分子胶囊。一种是配位方法，其通过将结构单元转化为在末端位置具有两个吡啶单元的弯曲配体来实现。配体定量组装成M 2 L 4型胶囊通过与金属离子的配位键合。另一种是π-堆叠方法，其后利用该嵌段作为在间隔基处具有两个三甲基铵基团的弯曲两亲分子。在水中，两亲物通过疏水作用和π堆积相互作用自发组装成胶束型胶囊。对构建基块的简单修改使我们能够制备各种各样的配位胶囊以及π堆叠胶囊，它们带有不同的亲水性侧链，末端取代基，连接单元，聚芳族板或间隔单元。
更新日期：2019-07-26
中文翻译：
弯曲的蒽二聚体作为超分子胶囊的通用构建基块
此帐户提供了我们对弯曲蒽蒽二聚体（作为超分子胶囊的通用构建基块）进行长达十年之久的研究的全面摘要。这项研究始于2008年，当时是设计一种蒽二聚体，其间带有一个在凸面上带有两个取代基的间亚苯撑间隔基。使用弯曲的聚芳族结构单元，我们开始通过两种不同的合成方法开发新型超分子胶囊。一种是配位方法，其通过将结构单元转化为在末端位置具有两个吡啶单元的弯曲配体来实现。配体定量组装成M 2 L 4型胶囊通过与金属离子的配位键合。另一种是π-堆叠方法，其后利用该嵌段作为在间隔基处具有两个三甲基铵基团的弯曲两亲分子。在水中，两亲物通过疏水作用和π堆积相互作用自发组装成胶束型胶囊。对构建基块的简单修改使我们能够制备各种各样的配位胶囊以及π堆叠胶囊，它们带有不同的亲水性侧链，末端取代基，连接单元，聚芳族板或间隔单元。
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