基于 BODIPY 支架的荧光团因其可调的激发和发射曲线、温和的合成和生物相容性而备受推崇。提高 BODIPY 染料的水溶性仍然是一个突出的挑战。水溶性 BODIPY 染料的开发通常涉及用可电离基团直接修饰 BODIPY 荧光团核心或在硼中心进行取代。虽然这些策略对于生成水溶性荧光团是有效的，但在开发基于 BODIPY 的指示剂时实施起来具有挑战性：直接修饰 BODIPY 核心会破坏染料的电子学，使功能指示剂的设计复杂化；硼中心的取代通常会使所得的 BODIPY 与生成荧光传感器所需的化学转化不相容。在这项研究中，我们发现在中间位置带有磺化芳香基团的 BODIPY 为水溶性 BODIPY 提供了通用的解决方案。我们概述了一系列 5 种新型磺化 BODIPY 的路线，这些磺化 BODIPY 具有 2,6-二取代模式，涵盖一系列给电子和吸电子倾向。为了突出这些新型磺化 BODIPY 的实用性，我们进一步对其进行功能化，以获取 13 种新的基于 BODIPY 的电压敏感荧光团。这些 BODIPY VF 染料中最敏感的在哺乳动物细胞中显示每 100 mV 48% ΔF/F。另外两个 BODIPY VF 在电池中表现出良好的电压灵敏度 (≥24% ΔF/F) 和出色的亮度。这些化合物可以报告哺乳动物神经元和人类干细胞衍生的心肌细胞的动作电位动态。 在水溶性 BODIPY 荧光团的背景下访问一系列取代基提供了调整水溶性 BODIPY 染料的电子特性以用于功能指示剂的机会。



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