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Hopanoids Like Sterols Form Compact but Fluid Films.
Langmuir ( IF 3.7 ) Pub Date : 2019-07-03 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.langmuir.9b01641 Agustín Mangiarotti , Vanesa V Galassi 1 , Elida N Puentes , Rafael G Oliveira , Mario G Del Pópolo 1 , Natalia Wilke
Langmuir ( IF 3.7 ) Pub Date : 2019-07-03 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.langmuir.9b01641 Agustín Mangiarotti , Vanesa V Galassi 1 , Elida N Puentes , Rafael G Oliveira , Mario G Del Pópolo 1 , Natalia Wilke
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Hopanoids are pentacyclic molecules present in membranes from some bacteria, recently proposed as sterol surrogates in these organisms. Diplopterol is an abundant hopanoid that, similar to sterols, does not self-aggregate in lamellar structures when pure, but forms monolayers at the air–water interface. Here, we analyze the interfacial behavior of pure diplopterol and compare it with sterols from different organisms: cholesterol from mammals, ergosterol from fungi, and stigmasterol from plants. We prepared Langmuir monolayers of the compounds and studied their surface properties using different experimental approaches and molecular dynamics simulations. Our results indicate that the films formed by diplopterol, despite being compact with low mean molecular areas, high surface potentials, and high refractive index, depict shear viscosity values similar to that for fluid films. Altogether, our results reveal that hopanoids have similar interfacial behavior than that of sterols, and thus they may have the capacity of modulating bacterial membrane properties in a similar way sterols do in eukaryotes.
中文翻译：
类甾醇的类胡潘类化合物可形成致密但易流动的薄膜。
类胡萝卜素是存在于某些细菌的膜中的五环分子，最近被提议作为这些生物中的甾醇替代物。双蝶呤是一种丰富的类胡萝卜素，类似于固醇，纯净时不会在层状结构中自聚集，而是在空气-水界面处形成单层。在这里，我们分析了纯二蝶呤的界面行为，并将其与不同生物体的甾醇进行了比较：哺乳动物的胆固醇，真菌的麦角固醇和植物的豆甾醇。我们制备了该化合物的Langmuir单层膜，并使用不同的实验方法和分子动力学模拟研究了它们的表面性质。我们的结果表明，尽管具有低平均分子面积，高表面电势和高折射率的致密膜，但由二蝶呤形成的膜仍 描绘了与流体膜相似的剪切粘度值。总的来说，我们的结果表明，类胡萝卜素的界面行为与固醇相似，因此它们可能具有与固醇在真核生物中相似的方式来调节细菌膜特性。
更新日期：2019-07-03
中文翻译：
类甾醇的类胡潘类化合物可形成致密但易流动的薄膜。
类胡萝卜素是存在于某些细菌的膜中的五环分子，最近被提议作为这些生物中的甾醇替代物。双蝶呤是一种丰富的类胡萝卜素，类似于固醇，纯净时不会在层状结构中自聚集，而是在空气-水界面处形成单层。在这里，我们分析了纯二蝶呤的界面行为，并将其与不同生物体的甾醇进行了比较：哺乳动物的胆固醇，真菌的麦角固醇和植物的豆甾醇。我们制备了该化合物的Langmuir单层膜，并使用不同的实验方法和分子动力学模拟研究了它们的表面性质。我们的结果表明，尽管具有低平均分子面积，高表面电势和高折射率的致密膜，但由二蝶呤形成的膜仍 描绘了与流体膜相似的剪切粘度值。总的来说，我们的结果表明，类胡萝卜素的界面行为与固醇相似，因此它们可能具有与固醇在真核生物中相似的方式来调节细菌膜特性。
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