Scientific Reports ( IF 3.8 ) Pub Date : 2019-06-05 , DOI: 10.1038/s41598-019-44830-y D Fabregat-Safont 1 , X Carbón 2 , M Ventura 2 , I Fornís 2 , F Hernández 1 , M Ibáñez 1
Despite the fact that 33% of the new psychoactive substances seized in 2015 were synthetic cathinones, the number of these derivatives has been decreasing in the last years, probably as a consequence of the unfavourable effects reported by users. Thus, the list of possible cathinone analogues is expected to get shorter, and it is likely that the same moiety changes applied for the preparation of synthetic cathinones will be applied in the near future to other stimulants in the search for favourable alternatives to controlled substances. This is evidenced by the increase in newly reported substances belonging to stimulant classes other than cathinones. One of the possible candidates for a new backbone from which to base new stimulants is aminorex, which is classified as a Schedule I substance by the Drug Enforcement Administration. Three derivatives have been reported until now: 4-methylaminorex or 4-MAR (also categorized as a Schedule I substance), para-methyl-4-methylaminorex (4,4′-DMAR) and 3′,4′-methylenedioxy-4-methylaminorex (MDMAR). Recently, the new halogenated 4-MAR derivative, para-fluoro-4-methylaminorex, characterised in this work (and abbreviated as pF-4-methylaminorex or 4′F-4-MAR) was detected by the Slovenian police. In the present work, 4′F-4-MAR has been characterized by high resolution mass spectrometry and nuclear magnetic resonance in a sample obtained from an anonymous consumer. This research shows that the same modifications applied for the preparation of synthetic cathinones are being used to prepare new stimulants based on the aminorex backbone.
中文翻译:
最近检测到的卤化氨基雷克斯衍生物的特征:对氟-4-甲基氨基雷克斯(4'F-4-MAR)。
尽管2015年缉获的新型精神活性物质中有33%是合成的卡西酮,但这些衍生物的数量在最近几年一直在减少,这可能是由于用户报告的不利影响所致。因此,预期的可能的卡西酮类似物的列表将会更短,并且可能在不久的将来将用于制备合成卡西酮的相同部分改变应用于其他兴奋剂,以寻找受控物质的有利替代品。新发现的属于兴奋剂类别而不是卡西酮的物质的增加证明了这一点。作为新兴奋剂基础的新骨架的一种可能的候选药物是氨曲沙星,它被美国药物管制局(Drug Enforcement Administration)列为附表I物质。迄今为止,已经报道了三种衍生物:4-甲基氨基雷克斯或4-MAR(也被列为附表I物质),对甲基-4-甲基氨基雷克斯(4,4'-DMAR)和3',4'-亚甲基二氧基-4 -甲基氨基雷克斯(MDMAR)。最近,斯洛文尼亚警方发现了以这项工作为特征的新型卤代4-MAR衍生物对氟-4-甲基氨基雷克斯(缩写为pF-4-甲基氨基雷克斯或4'F-4-MAR)。在目前的工作中,4'F-4-MAR的特征是高分辨率质谱和从匿名消费者那里获得的样品中的核磁共振。这项研究表明,用于制备合成卡西酮的相同修饰已被用于制备基于氨基雷克斯骨架的新型兴奋剂。对甲基-4-甲基氨基雷克斯(4,4'-DMAR)和3',4'-亚甲基二氧基-4-甲基氨基雷克斯(MDMAR)。最近,斯洛文尼亚警方发现了以这项工作为特征的新型卤化4-MAR衍生物对氟-4-甲基氨基雷克斯(缩写为pF-4-甲基氨基雷克斯或4'F-4-MAR)。在目前的工作中,4'F-4-MAR的特征是高分辨率质谱法和从匿名消费者那里获得的样品中的核磁共振。这项研究表明,用于制备合成卡西酮的相同修饰已被用于制备基于氨基雷克斯骨架的新型兴奋剂。对甲基-4-甲基氨基雷克斯(4,4'-DMAR)和3',4'-亚甲基二氧基-4-甲基氨基雷克斯(MDMAR)。最近,斯洛文尼亚警方发现了以这项工作为特征的新型卤代4-MAR衍生物对氟-4-甲基氨基雷克斯(缩写为pF-4-甲基氨基雷克斯或4'F-4-MAR)。在目前的工作中,4'F-4-MAR的特征是高分辨率质谱法和从匿名消费者那里获得的样品中的核磁共振。这项研究表明,用于制备合成卡西酮的相同修饰已被用于制备基于氨基雷克斯骨架的新型兴奋剂。斯洛文尼亚警方发现了这项工作中的特征(缩写为pF-4-methylaminorex或4'F-4-MAR)。在目前的工作中,4'F-4-MAR的特征是高分辨率质谱法和从匿名消费者那里获得的样品中的核磁共振。这项研究表明,用于制备合成卡西酮的相同修饰已被用于制备基于氨基雷克斯骨架的新型兴奋剂。斯洛文尼亚警方发现了这项工作中的特征(缩写为pF-4-methylaminorex或4'F-4-MAR)。在目前的工作中,4'F-4-MAR的特征是高分辨率质谱法和从匿名消费者那里获得的样品中的核磁共振。这项研究表明,用于制备合成卡西酮的相同修饰已被用于制备基于氨基雷克斯骨架的新型兴奋剂。