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One-Pot Synthesis of Dimethyl Hexane-1,6-diyldicarbamate from CO2, Methanol, and Diamine over CeO2 Catalysts: A Route to an Isocyanate-Free Feedstock for Polyurethanes
ACS Sustainable Chemistry & Engineering ( IF 7.1 ) Pub Date : 2019-05-28 00:00:00 , DOI: 10.1021/acssuschemeng.9b01345 Kirill A. Alferov 1 , Zhongwei Fu 1 , Shuxian Ye 1 , Dongmei Han 1 , Shuanjin Wang 1 , Min Xiao 1 , Yuezhong Meng 1
ACS Sustainable Chemistry & Engineering ( IF 7.1 ) Pub Date : 2019-05-28 00:00:00 , DOI: 10.1021/acssuschemeng.9b01345 Kirill A. Alferov 1 , Zhongwei Fu 1 , Shuxian Ye 1 , Dongmei Han 1 , Shuanjin Wang 1 , Min Xiao 1 , Yuezhong Meng 1
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A new one-pot synthesis method of dimethyl hexane-1,6-diyldicarbamate (HDC), a potential intermediate compound in the synthesis of polyurethanes, from CO2, methanol, and 1,6-hexanediamine (HDA) is disclosed. The starting materials are renewable, stable, easily available, and cheap. The process was implemented in 1-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) solvent over CeO2 catalysts. Three different CeO2 catalysts (commercial nanospheres, CeO2(c) obtained by direct calcination of (NH4)2Ce(NO3)6, and CeO2 nanorods) were tested in this reaction and their micromorphology and physical–chemical properties were characterized by transmission electron microscopy (TEM), X-ray diffraction (XRD), and N2 adsorption. CeO2 nanorods proved to be the most active catalytic material. The influence of different parameters on reaction outcome was studied. The yield of HDC was about 80% under optimized reaction conditions. Experiments for better understanding of reaction mechanism were also performed.
中文翻译：
在CeO 2催化剂上由CO 2，甲醇和二胺一锅法合成1,2,6-二氨基甲酸二甲基己烷酯：通往聚氨酯的无异氰酸酯原料的途径
公开了一种新的一锅合成法，由CO 2，甲醇和1,6-己二胺（HDA）合成1,6-二甲基二氨基甲酸二甲酯（HDC），它是聚氨酯合成中的一种潜在的中间化合物。起始原料是可再生的，稳定的，容易获得的且便宜的。该方法是在1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）溶剂中，经CeO 2催化剂实施的。通过直接煅烧（NH 4）2 Ce（NO 3）6和CeO 2获得的三种不同的CeO 2催化剂（商业纳米球，CeO 2（c））纳米棒）在此反应中进行了测试，并通过透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD）和N 2吸附对它们的微观形貌和理化性质进行了表征。事实证明，CeO 2纳米棒是最具活性的催化材料。研究了不同参数对反应结果的影响。在优化的反应条件下，HDC的收率约为80％。还进行了更好地了解反应机理的实验。
更新日期：2019-05-28
中文翻译：
在CeO 2催化剂上由CO 2，甲醇和二胺一锅法合成1,2,6-二氨基甲酸二甲基己烷酯：通往聚氨酯的无异氰酸酯原料的途径
公开了一种新的一锅合成法，由CO 2，甲醇和1,6-己二胺（HDA）合成1,6-二甲基二氨基甲酸二甲酯（HDC），它是聚氨酯合成中的一种潜在的中间化合物。起始原料是可再生的，稳定的，容易获得的且便宜的。该方法是在1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）溶剂中，经CeO 2催化剂实施的。通过直接煅烧（NH 4）2 Ce（NO 3）6和CeO 2获得的三种不同的CeO 2催化剂（商业纳米球，CeO 2（c））纳米棒）在此反应中进行了测试，并通过透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD）和N 2吸附对它们的微观形貌和理化性质进行了表征。事实证明，CeO 2纳米棒是最具活性的催化材料。研究了不同参数对反应结果的影响。在优化的反应条件下，HDC的收率约为80％。还进行了更好地了解反应机理的实验。
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