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Substrate Self-Assisted Secondary Bond Activation of Allylic Alcohol in a Tsuji–Trost Reaction Revealed by NMR Methods
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2019-05-15 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.joc.9b00616 Xiantao Ma 1 , Jing Yu 1 , Qiuju Zhou 2 , Ran Yan 1 , Lingyun Zheng 2 , Lingling Wang 2
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2019-05-15 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.joc.9b00616 Xiantao Ma 1 , Jing Yu 1 , Qiuju Zhou 2 , Ran Yan 1 , Lingyun Zheng 2 , Lingling Wang 2
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The first experimental evidence for the palladium-catalyzed secondary bond activation of allylic alcohols in a Tsuji–Trost reaction was provided by NMR methods, such as variable-temperature 1H NMR, diffusion-ordered spectroscopy (DOSY), Job’s method, 1H NMR titration, and nuclear Overhauser enhancement spectroscopy (NOESY). The experimental results revealed that the substrate self-assisted activation of allylic alcohols is probably performed via a 1:1 binding six-membered-ring complex, which are formed by the formation of the secondary bonds, the hydrogen bond and P···O noncovalent bond between allylic alcohol and phosphonium ylide.
中文翻译：
核磁共振方法揭示的Tsuji-Trost反应中烯丙醇的底物自辅助二次键活化
Tsuji-Trost反应中烯丙基醇在钯催化下的次级键活化的第一个实验证据是通过NMR方法提供的，例如可变温度1 H NMR，扩散有序光谱法（DOSY），Job方法，1 H NMR滴定法和核Overhauser增强光谱法（NOESY）。实验结果表明，烯丙基醇的底物自助活化可能是通过1：1键合的六元环络合物进行的，该络合物是通过形成二级键，氢键和P··O形成的。烯丙醇和叶立德phospho之间的非共价键。
更新日期：2019-05-15
中文翻译：
核磁共振方法揭示的Tsuji-Trost反应中烯丙醇的底物自辅助二次键活化
Tsuji-Trost反应中烯丙基醇在钯催化下的次级键活化的第一个实验证据是通过NMR方法提供的，例如可变温度1 H NMR，扩散有序光谱法（DOSY），Job方法，1 H NMR滴定法和核Overhauser增强光谱法（NOESY）。实验结果表明，烯丙基醇的底物自助活化可能是通过1：1键合的六元环络合物进行的，该络合物是通过形成二级键，氢键和P··O形成的。烯丙醇和叶立德phospho之间的非共价键。
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