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2-脱氧糖苷的可编程合成。
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2019-05-09 , DOI: 10.1021/jacs.9b03982
Kevin M Hoang 1 , Nicholas R Lees 1 , Seth B Herzon 1, 2
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2019-05-09 , DOI: 10.1021/jacs.9b03982
Kevin M Hoang 1 , Nicholas R Lees 1 , Seth B Herzon 1, 2
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糖苷键立体化学的控制是寡糖合成中的核心挑战。2-脱氧糖苷缺乏 C2 取代基来指导立体选择性，是最困难的糖苷键结构类别之一。在这里，我们提出了一种使用亲核碳水化合物残基和醇亲电试剂的合成等价物合成具有特定糖苷键立体化学的 2-脱氧糖的方法。由于亲核试剂的构型可以精确控制，因此在几乎所有检查的情况下，都可以从相同的起始材料合成 α- 和 β- 糖苷。这些反应中的立体选择性通常大于 50:1，产率通常超过 70%。该策略适用于三糖非对映异构体和四糖的立体控制合成。
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更新日期：2019-05-09
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