可再生萜烯衍生物作为功能性丙烯酸共聚物设计中的生物来源弹性体构建基块。,Biomacromolecules

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可再生萜烯衍生物作为功能性丙烯酸共聚物设计中的生物来源弹性体构建基块。
Biomacromolecules ( IF 5.5 ) Pub Date : 2019-05-15 , DOI: 10.1021/acs.biomac.9b00185
Sayrung Noppalit _{1,

2,

3} , Alexandre Simula ₁ , Nicholas Ballard _{1,

4} , Xavier Callies ₂ , José M Asua ₁ , Laurent Billon _{2,

3}

Affiliation

为了摆脱传统的基于石油化学的聚合物材料，必须基于可再生资源寻找新的单体体系。在这项工作中，报道了含功能性萜烯的丙烯酸酯单体（四氢香叶醇丙烯酸酯，THGA）的合成。该单体通过自由基聚合在甲苯和本体中进行聚合，实现了高转化率，分子量高达278 kg·mol-1。合成的聚（THGA）显示出相对较低的Tg（-46°C），使其可用于替代低Tg的丙烯酸单体，例如广泛使用的丙烯酸正丁酯。甲苯中的RAFT聚合（[M] 0 = 3.6mol·L-1）使得THGA的聚合度（DP n）从25到500受到良好控制，实现了窄分子量分布（D̵≈1。2）甚至达到高转化率。在较低的单体浓度下（[M] 0 = 1.8mol·L-1），通过检测支链（由中链自由基的传播引起）和末端双键（由β-引起的）可以看出分子内链转移至聚合物的一些证据。分裂中链自由基）。聚（THGA）随后用于合成聚（THGA）-b-聚（苯乙烯）-b-聚（THGA）和聚（苯乙烯）-b-聚（THGA）-b-聚（苯乙烯）三嵌段共聚物，证明了其作为热塑性弹性体成分的潜力。通过原子力显微镜和流变学研究了所得三嵌段共聚物的相分离和机械性能。通过检测支链（由于中链自由基的扩散而产生）和末端双键（由于中链自由基的β断裂而产生）可以看出分子内链转移至聚合物的一些证据。聚（THGA）随后用于合成聚（THGA）-b-聚（苯乙烯）-b-聚（THGA）和聚（苯乙烯）-b-聚（THGA）-b-聚（苯乙烯）三嵌段共聚物，证明了其作为热塑性弹性体成分的潜力。通过原子力显微镜和流变学研究了所得三嵌段共聚物的相分离和机械性能。通过检测支链（由于中链自由基的扩散而产生）和末端双键（由于中链自由基的β断裂而产生）可以看出分子内链转移至聚合物的一些证据。聚（THGA）随后用于合成聚（THGA）-b-聚（苯乙烯）-b-聚（THGA）和聚（苯乙烯）-b-聚（THGA）-b-聚（苯乙烯）三嵌段共聚物，证明了其作为热塑性弹性体成分的潜力。通过原子力显微镜和流变学研究了所得三嵌段共聚物的相分离和机械性能。聚（THGA）随后用于合成聚（THGA）-b-聚（苯乙烯）-b-聚（THGA）和聚（苯乙烯）-b-聚（THGA）-b-聚（苯乙烯）三嵌段共聚物，证明了其作为热塑性弹性体成分的潜力。通过原子力显微镜和流变学研究了所得三嵌段共聚物的相分离和机械性能。聚（THGA）随后用于合成聚（THGA）-b-聚（苯乙烯）-b-聚（THGA）和聚（苯乙烯）-b-聚（THGA）-b-聚（苯乙烯）三嵌段共聚物，证明了其作为热塑性弹性体成分的潜力。通过原子力显微镜和流变学研究了所得三嵌段共聚物的相分离和机械性能。

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Renewable Terpene Derivative as a Biosourced Elastomeric Building Block in the Design of Functional Acrylic Copolymers.

In order to move away from traditional petrochemical-based polymer materials, it is imperative that new monomer systems be sought out based on renewable resources. In this work, the synthesis of a functional terpene-containing acrylate monomer (tetrahydrogeraniol acrylate, THGA) is reported. This monomer was polymerized in toluene and bulk via free-radical polymerizations, achieving high conversion and molecular weights up to 278 kg·mol-1. The synthesized poly(THGA) shows a relatively low Tg (-46 °C), making it useful as a replacement for low Tg acrylic monomers, such as the widely used n-butyl acrylate. RAFT polymerization in toluene ([M]0 = 3.6 mol·L-1) allowed for the well-controlled polymerization of THGA with degrees of polymerization (DP n) from 25 to 500, achieving narrow molecular weight distributions ( D̵ ≈ 1.2) even up to high conversions. At lower monomer concentrations ([M]0 = 1.8 mol·L-1), some evidence of intramolecular chain transfer to polymer was seen by the detection of branching (arising from propagation of midchain radicals) and terminal double bonds (arising from β-scission of midchain radicals). Poly(THGA) was subsequently utilized for the synthesis of poly(THGA)- b-poly(styrene)- b-poly(THGA) and poly(styrene)- b-poly(THGA)- b-poly(styrene) triblock copolymers, demonstrating its potential as a component of thermoplastic elastomers. The phase separation and mechanical properties of the resulting triblock copolymer were studied by atomic force microscopy and rheology.

更新日期：2019-05-02

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