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Syntheses and analytical characterizations of the research chemical 1-[1-(2-fluorophenyl)-2-phenylethyl]pyrrolidine (fluorolintane) and five of its isomers.
Drug Testing and Analysis ( IF 2.6 ) Pub Date : 2019-07-10 , DOI: 10.1002/dta.2608 Michael Dybek 1 , Jason Wallach 2 , Pierce V Kavanagh 3 , Tristan Colestock 2 , Nadine Filemban 2 , Geraldine Dowling 3, 4 , Folker Westphal 5 , Simon P Elliott 6 , Adeboye Adejare 2 , Simon D Brandt 7
Drug Testing and Analysis ( IF 2.6 ) Pub Date : 2019-07-10 , DOI: 10.1002/dta.2608 Michael Dybek 1 , Jason Wallach 2 , Pierce V Kavanagh 3 , Tristan Colestock 2 , Nadine Filemban 2 , Geraldine Dowling 3, 4 , Folker Westphal 5 , Simon P Elliott 6 , Adeboye Adejare 2 , Simon D Brandt 7
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A number of substances based on the 1,2‐diarylethylamine template have been investigated for various potential clinical applications whereas others have been encountered as research chemicals sold for non‐medical use. Some of these substances have transpired to function as NMDA receptor antagonists that elicit dissociative effects in people who use these substances recreationally. 1‐[1‐(2‐Fluorophenyl)‐2‐phenylethyl]pyrrolidine (fluorolintane, 2‐F‐DPPy) has recently appeared as a research chemical, which users report has dissociative effects. One common difficulty encountered by stakeholders confronting the appearance of new psychoactive substances is the presence of positional isomers. In the case of fluorolintane, the presence of the fluorine substituent on either the phenyl and benzyl moieties of the 1,2‐diarylethylamine structure results in a total number of six possible racemic isomers, namely 2‐F‐, 3‐F‐, and 4‐F‐DPPy (phenyl ring substituents) and 2”‐F‐, 3”‐F‐, and 4”‐F‐DPPy (benzyl ring substituents). The present study reports the chemical syntheses and comprehensive analytical characterizations of the two sets of three positional isomers. These studies included various low‐ and high‐resolution mass spectrometry platforms, gas‐ and liquid chromatography (GC and LC), nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and GC‐condensed phase and attenuated total reflection infrared spectroscopy analyses. The differentiation between each set of three isomers was possible under a variety of experimental conditions including GC chemical ionization triple quadrupole tandem mass spectrometric analysis of the [M + H – HF]+ species. The latter MS method was particularly helpful as it revealed distinct formations of product ions for each of the six investigated substances.
中文翻译：
研究化学1- [1-（2-氟苯基）-2-苯基乙基]吡咯烷（氟亚麻烷）及其五个异构体的合成和分析表征。
已经对许多基于1,2-二芳基乙胺模板的物质进行了研究，以用于各种潜在的临床应用，而另一些物质则作为非医疗用途的研究化学品而遇到。这些物质中的一些已经表现出其作为NMDA受体拮抗剂的功能，从而引起了那些消遣性使用这些物质的人们的分离作用。1- [1-（2-氟苯基）-2-苯基乙基]吡咯烷（氟代亚麻烷，2-F-DPPy）最近作为研究化学品出现，用户报告称其具有解离作用。利益相关者面临的新型精神活性物质出现的一个常见困难是位置异构体的存在。就氟代亚麻烷而言，在1的苯基和苄基部分上都存在氟取代基 2-二芳基乙胺结构可产生总共六种可能的外消旋异构体，即2-F-，3-F-和4-F-DPPy（苯环取代基）和2” -F-，3” -F-，和4” -F-DPPy（苄基环取代基）。本研究报告了两组三个位置异构体的化学合成和全面的分析表征。这些研究包括各种低分辨率和高分辨率质谱平台，气相色谱和液相色谱（GC和LC），核磁共振（NMR）光谱以及GC浓缩相和衰减全反射红外光谱分析。在各种实验条件下，包括[M + H – HF]的GC化学电离三重四极杆串联质谱分析，都可以区分每组三种异构体。+种。后一种质谱方法特别有用，因为它揭示了所研究的六种物质中每种产物离子的明显形成。
更新日期：2019-07-10
中文翻译：
研究化学1- [1-（2-氟苯基）-2-苯基乙基]吡咯烷（氟亚麻烷）及其五个异构体的合成和分析表征。
已经对许多基于1,2-二芳基乙胺模板的物质进行了研究，以用于各种潜在的临床应用，而另一些物质则作为非医疗用途的研究化学品而遇到。这些物质中的一些已经表现出其作为NMDA受体拮抗剂的功能，从而引起了那些消遣性使用这些物质的人们的分离作用。1- [1-（2-氟苯基）-2-苯基乙基]吡咯烷（氟代亚麻烷，2-F-DPPy）最近作为研究化学品出现，用户报告称其具有解离作用。利益相关者面临的新型精神活性物质出现的一个常见困难是位置异构体的存在。就氟代亚麻烷而言，在1的苯基和苄基部分上都存在氟取代基 2-二芳基乙胺结构可产生总共六种可能的外消旋异构体，即2-F-，3-F-和4-F-DPPy（苯环取代基）和2” -F-，3” -F-，和4” -F-DPPy（苄基环取代基）。本研究报告了两组三个位置异构体的化学合成和全面的分析表征。这些研究包括各种低分辨率和高分辨率质谱平台，气相色谱和液相色谱（GC和LC），核磁共振（NMR）光谱以及GC浓缩相和衰减全反射红外光谱分析。在各种实验条件下，包括[M + H – HF]的GC化学电离三重四极杆串联质谱分析，都可以区分每组三种异构体。+种。后一种质谱方法特别有用，因为它揭示了所研究的六种物质中每种产物离子的明显形成。
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