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Biocompatible SuFEx Click Chemistry: Thionyl Tetrafluoride (SOF4 )-Derived Connective Hubs for Bioconjugation to DNA and Proteins.
Angewandte Chemie International Edition ( IF 16.1 ) Pub Date : 2019-05-08 , DOI: 10.1002/anie.201902489 Feng Liu 1, 2, 3 , Hua Wang 2 , Suhua Li 2, 4 , Grant A L Bare 2 , Xuemin Chen 5 , Chu Wang 5 , John E Moses 6 , Peng Wu 7 , K Barry Sharpless 2
Angewandte Chemie International Edition ( IF 16.1 ) Pub Date : 2019-05-08 , DOI: 10.1002/anie.201902489 Feng Liu 1, 2, 3 , Hua Wang 2 , Suhua Li 2, 4 , Grant A L Bare 2 , Xuemin Chen 5 , Chu Wang 5 , John E Moses 6 , Peng Wu 7 , K Barry Sharpless 2
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We report here the development of a suite of biocompatible SuFEx transformations from the SOF4‐derived iminosulfur oxydifluoride hub in aqueous buffer conditions. These biocompatible SuFEx reactions of iminosulfur oxydifluorides (R‐N=SOF2) with primary amines give sulfamides (8 examples, up to 98 %), while the reaction with secondary amines furnish sulfuramidimidoyl fluoride products (8 examples, up to 97 %). Likewise, under mild buffered conditions, phenols react with the iminosulfur oxydifluorides (Ar‐N=SOF2) to produce sulfurofluoridoimidates (13 examples, up to 99 %), which can themselves be further modified by nucleophiles. These transformations open the potential for asymmetric and trisubstituted linkages projecting from the sulfur(VI) center, including versatile S−N and S−O connectivity (9 examples, up to 94 %). Finally, the SuFEx bioconjugation of iminosulfur oxydifluorides to amine‐tagged single‐stranded DNA and to BSA protein demonstrate the potential of SOF4‐derived SuFEx click chemistry in biological applications.
中文翻译：
生物相容性 SuFEx 点击化学：四氟化亚硫酰 (SOF4) 衍生的连接中心，用于与 DNA 和蛋白质生物共轭。
我们在此报告了在水性缓冲液条件下从 SOF 4衍生的亚氨基硫二氟化物中心开发出一套生物相容性 SuFEx 转化。亚氨基二氟化硫 (R-N=SOF 2 ) 与伯胺的这些生物相容性 SuFEx 反应生成磺酰胺（8 个示例，高达 98%），而与仲胺的反应则提供硫脒酰亚胺酰氟产品（8 个示例，高达 97%）。同样，在温和的缓冲条件下，苯酚与亚氨基硫二氟化物 (Ar-N=SOF 2 ) 反应生成硫氟亚氨酸酯（13 个例子，高达 99%），其本身可以被亲核试剂进一步修饰。这些转变开启了从硫 (VI) 中心突出的不对称和三取代连接的潜力，包括多功能的 S−N 和 S−O 连接（9 个例子，高达 94%）。最后，亚氨基二氟化硫与胺标记的单链 DNA 和 BSA 蛋白的 SuFEx 生物共轭证明了 SOF 4衍生的 SuFEx 点击化学在生物应用中的潜力。
更新日期：2019-05-08
中文翻译：
生物相容性 SuFEx 点击化学：四氟化亚硫酰 (SOF4) 衍生的连接中心，用于与 DNA 和蛋白质生物共轭。
我们在此报告了在水性缓冲液条件下从 SOF 4衍生的亚氨基硫二氟化物中心开发出一套生物相容性 SuFEx 转化。亚氨基二氟化硫 (R-N=SOF 2 ) 与伯胺的这些生物相容性 SuFEx 反应生成磺酰胺（8 个示例，高达 98%），而与仲胺的反应则提供硫脒酰亚胺酰氟产品（8 个示例，高达 97%）。同样，在温和的缓冲条件下，苯酚与亚氨基硫二氟化物 (Ar-N=SOF 2 ) 反应生成硫氟亚氨酸酯（13 个例子，高达 99%），其本身可以被亲核试剂进一步修饰。这些转变开启了从硫 (VI) 中心突出的不对称和三取代连接的潜力，包括多功能的 S−N 和 S−O 连接（9 个例子，高达 94%）。最后，亚氨基二氟化硫与胺标记的单链 DNA 和 BSA 蛋白的 SuFEx 生物共轭证明了 SOF 4衍生的 SuFEx 点击化学在生物应用中的潜力。
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