真菌杀虫倍半萜生物合成中前所未有的 [5.5.5.6] 二恶芬酯环构建。,Angewandte Chemie International Edition

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真菌杀虫倍半萜生物合成中前所未有的 [5.5.5.6] 二恶芬酯环构建。
Angewandte Chemie International Edition ( IF 16.1 ) Pub Date : 2019-04-12 , DOI: 10.1002/anie.201813722
Haichun Zeng ₁ , Guoping Yin ₁ , Qian Wei ₁ , Dehai Li ₂ , Yi Wang ₃ , Youcai Hu ₄ , Changhua Hu ₁ , Yi Zou ₁

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Fenestrane 是一类特殊的天然产物，包含四个共享一个中心季碳原子的稠环。真菌天然产物 penifulvin A ( 1 ) 是一种有效的杀虫倍半萜烯，具有 [5.5.5.6] 二氧杂环丙烷环。尽管最近已经实现了1的化学合成，但催化 FPP 环化和氧化为1的酶仍然未知。在这项工作中，我们确定了一个简明的途径，它只使用三种酶来生产1。一种新的倍半萜烯环化酶 (PeniA) 产生角状三喹烷支架硅菲烯 ( 6 )。细胞色素 P450 (PeniB) 和黄素依赖性单加氧酶 (PeniC) 催化一系列氧化反应转化6成1，包括C15甲基氧化成羧酸根部分，C15羧酸根和C1-C2烯烃氧化偶联形成γ-内酯，Baeyer-Villiger氧化形成δ-内酯。我们的结果证明了真菌生物合成途径可以以高度简洁和有效的方式产生复杂的倍半萜支架。

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更新日期：2019-04-12

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