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Addressing the Chemistry of Germacrene A by Isotope Labeling Experiments
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2019-03-12 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00725 Jan Rinkel 1 , Jeroen S. Dickschat 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2019-03-12 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00725 Jan Rinkel 1 , Jeroen S. Dickschat 1
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Despite the central role of germacrene A in sesquiterpene biosynthesis and its widespread occurrence in nature, its complete NMR characterization is still pending. This problem was solved through enzymatic preparation of germacrene A isotopomers that allowed for a full signal assignment to all three conformers. The obtained materials gave insights into the stereochemical course of the Cope rearrangement to β-elemene and uncovered the Cope rearrangement as a new EI-MS fragmentation reaction.
中文翻译：
通过同位素标记实验解决Germacrene A的化学反应
尽管胚ac烯A在倍半萜生物合成中起着核心作用，并且在自然界中广泛存在，但其完整的NMR表征仍在进行中。该问题通过酶法制备的ac草烯A异构体得以解决，该异构体可将信号完全分配给所有三个构象异构体。获得的材料提供了Cope重排为β-榄香烯的立体化学过程的见解，并揭示了Cope重排作为一种新的EI-MS片段化反应。
更新日期：2019-03-12
中文翻译：
通过同位素标记实验解决Germacrene A的化学反应
尽管胚ac烯A在倍半萜生物合成中起着核心作用，并且在自然界中广泛存在，但其完整的NMR表征仍在进行中。该问题通过酶法制备的ac草烯A异构体得以解决，该异构体可将信号完全分配给所有三个构象异构体。获得的材料提供了Cope重排为β-榄香烯的立体化学过程的见解，并揭示了Cope重排作为一种新的EI-MS片段化反应。
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