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Phytol-Derived Alkyl Side Chains for π-Conjugated Semiconducting Polymers
Chemistry of Materials ( IF 7.2 ) Pub Date : 2019-02-22 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.chemmater.8b05240 Fanji Wang 1, 2 , Kyohei Nakano 1 , Hiroshi Segawa 3, 4 , Keisuke Tajima 1
Chemistry of Materials ( IF 7.2 ) Pub Date : 2019-02-22 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.chemmater.8b05240 Fanji Wang 1, 2 , Kyohei Nakano 1 , Hiroshi Segawa 3, 4 , Keisuke Tajima 1
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Diketopyrrolopyrrole (DPP)-based semiconducting polymers were synthesized with the alkyl side chains of 3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl (TMHDe) and 3,7,11,15-tetramethylhexadecyl (TMHD) that are derived from phytol, a naturally occurring diterpene alcohol. The properties of these polymers were compared to those of DPP-2-octyldodecyl (DPP-OD), a polymer comprising a conventional branched alkyl side chain having the same number of carbon atoms as TMHDe and TMHD. DPP-TMHDe and DPP-TMHD showed good solubility in organic solvents and had longer effective conjugation lengths than DPP-OD in diluted solutions. In thin films, DPP-TMHDe and DPP-TMHD showed higher crystallinity and higher orientational order than those of DPP-OD, resulting in 3–5-fold higher hole mobility in organic field-effect transistors (OFETs). The device performance of OFETs based on DPP-TMHD was characterized by a particularly high thermal stability, up to a temperature of 250 °C, resulting from the robust packing structure of the polymer. Use of these phytol-based solubilizing groups in extended π-conjugated molecules can be a useful design strategy to strike a good balance between molecule solubility and relevant thin-film crystallinity.
中文翻译：
用于π共轭半导体聚合物的植物醇衍生的烷基侧链
合成了基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的半导体聚合物，其烷基侧链分别为3,7,11,15-四甲基十六烷基-2-烯-1-基（TMHDe）和3,7,11,15-四甲基十六烷基（TMHD），来源于植物醇，一种天然存在的二萜醇。将这些聚合物的性能与DPP-2-辛基十二烷基（DPP-OD）的性能进行了比较，DPP-2-辛基十二烷基包含具有与TMHDe和TMHD相同碳原子数的常规支链烷基侧链的聚合物。与稀释溶液中的DPP-OD相比，DPP-TMHDe和DPP-TMHD在有机溶剂中显示出良好的溶解性，并且具有更长的有效结合长度。在薄膜中，与DPP-OD相比，DPP-TMHDe和DPP-TMHD显示出更高的结晶度和更高的取向顺序，从而导致有机场效应晶体管（OFET）的空穴迁移率提高了3-5倍。基于DPP-TMHD的OFET的器件性能的特点是，由于聚合物的坚固包装结构，其在高达250°C的温度下具有极高的热稳定性。在扩展的π-共轭分子中使用这些基于植物醇的增溶基团可能是一种有用的设计策略，可以在分子溶解度和相关的薄膜结晶度之间取得良好的平衡。
更新日期：2019-02-22
中文翻译：
用于π共轭半导体聚合物的植物醇衍生的烷基侧链
合成了基于二酮吡咯并吡咯（DPP）的半导体聚合物，其烷基侧链分别为3,7,11,15-四甲基十六烷基-2-烯-1-基（TMHDe）和3,7,11,15-四甲基十六烷基（TMHD），来源于植物醇，一种天然存在的二萜醇。将这些聚合物的性能与DPP-2-辛基十二烷基（DPP-OD）的性能进行了比较，DPP-2-辛基十二烷基包含具有与TMHDe和TMHD相同碳原子数的常规支链烷基侧链的聚合物。与稀释溶液中的DPP-OD相比，DPP-TMHDe和DPP-TMHD在有机溶剂中显示出良好的溶解性，并且具有更长的有效结合长度。在薄膜中，与DPP-OD相比，DPP-TMHDe和DPP-TMHD显示出更高的结晶度和更高的取向顺序，从而导致有机场效应晶体管（OFET）的空穴迁移率提高了3-5倍。基于DPP-TMHD的OFET的器件性能的特点是，由于聚合物的坚固包装结构，其在高达250°C的温度下具有极高的热稳定性。在扩展的π-共轭分子中使用这些基于植物醇的增溶基团可能是一种有用的设计策略，可以在分子溶解度和相关的薄膜结晶度之间取得良好的平衡。
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