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Solvent-Switched Schiff-Base Macrocycles: Self-Sorting and Self-Assembly-Dependent Unconventional Organic Particles
ACS Nano ( IF 15.8 ) Pub Date : 2019-01-31 00:00:00 , DOI: 10.1021/acsnano.8b09478
Huaiyu Chen 1 , Chao Huang 1 , Yaxin Deng 1 , Qi Sun 1 , Qi-Long Zhang 1 , Bi-Xue Zhu 1 , Xin-Long Ni 1
ACS Nano ( IF 15.8 ) Pub Date : 2019-01-31 00:00:00 , DOI: 10.1021/acsnano.8b09478
Huaiyu Chen 1 , Chao Huang 1 , Yaxin Deng 1 , Qi Sun 1 , Qi-Long Zhang 1 , Bi-Xue Zhu 1 , Xin-Long Ni 1
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Organic reaction is a powerful and versatile tool for the creation of various new substrates and materials. However, there have been few reports of the direct fabrication of organic particles by organic reactions. Herein, we report that water as a co-solvent can efficiently switch a [2 + 2] macrocycle (3) to a [1 + 1] macrocycle (4) in a Schiff-base reaction from the same precursors at room temperature. Unexpectedly, a series of tunable organic micro/nanoparticles, including solid microspheres, core–shell spheres, and vesicles, could be directly precipitated in one-step from the reaction medium with high yield. X-ray structure analysis and other characterizations indicated that social self-sorting and narcissistic self-sorting of the macrocyclic frameworks of 3 and 4 through noncovalent interactions play crucial roles in the formation of such organic particles. Most interestingly, the facile and mild fabrication conditions of the particles allowed us to accurately and in situ monitor their intermediate formation by controlling the reaction time. This work thus provides an advancement of the fabrication of tunable organic particles.
中文翻译：
溶剂转换席夫碱大环：自排序和自组装依赖的非常规有机粒子。
有机反应是创建各种新型基材和材料的强大而多功能的工具。然而，几乎没有关于通过有机反应直接制造有机颗粒的报道。在本文中，我们报道水作为助溶剂可以在室温下由相同的前体在席夫碱反应中有效地将[2 + 2]大环化合物（3）切换为[1 + 1]大环化合物（4）。出乎意料的是，一系列可调谐的有机微米/纳米颗粒，包括固体微球，核-壳球和囊泡，可以一步一步地从反应介质中直接高产率地沉淀出来。X射线结构分析和其他特征表明，社会自我分类和自恋自我分类通过非共价相互作用的3和4的大环骨架中的一个在此类有机颗粒的形成中起关键作用。最有趣的是，颗粒的制造条件温和而温和，这使我们能够通过控制反应时间来准确，原位地监控其中间形成过程。因此，这项工作促进了可调谐有机颗粒的制造。
更新日期：2019-01-31
中文翻译：
溶剂转换席夫碱大环：自排序和自组装依赖的非常规有机粒子。
有机反应是创建各种新型基材和材料的强大而多功能的工具。然而，几乎没有关于通过有机反应直接制造有机颗粒的报道。在本文中，我们报道水作为助溶剂可以在室温下由相同的前体在席夫碱反应中有效地将[2 + 2]大环化合物（3）切换为[1 + 1]大环化合物（4）。出乎意料的是，一系列可调谐的有机微米/纳米颗粒，包括固体微球，核-壳球和囊泡，可以一步一步地从反应介质中直接高产率地沉淀出来。X射线结构分析和其他特征表明，社会自我分类和自恋自我分类通过非共价相互作用的3和4的大环骨架中的一个在此类有机颗粒的形成中起关键作用。最有趣的是，颗粒的制造条件温和而温和，这使我们能够通过控制反应时间来准确，原位地监控其中间形成过程。因此，这项工作促进了可调谐有机颗粒的制造。
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