As a powerful synthon, N '-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides have been utilized efficiently for the construction of N-heterocycles. Since N '-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides can easily undergo intramolecular 6-endo cyclization promoted by silver triflate or electrophiles, the resulting isoquinolinium-2-yl amides can proceed through subsequent transformations including [3 + 2] cycloaddition, nucleophilic addition, and [3 + 3] cycloaddition. Several unexpected rearrangements via radical processes were observed in some cases, which afforded nitrogen-containing heterocycles with molecular complexity. Reactive partners including internal alkynes, arynes, ketenimines, ketenes, allenoates, and activated alkenes reacted through [3 + 2] cycloaddition and subsequent aromatization, leading to diverse H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines with high efficiency. Nucleophilic addition to the in situ generated isoquinolinium-2-yl amide followed by aromatization also produced H-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline derivatives when terminal alkynes, carbonyls, enamines, and activated methylene compounds were used as nucleophiles. Isoquinoline derivatives were obtained when indoles or phosphites were employed as nucleophiles in the reactions of N '-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides. A tandem 6-endo cyclization and [3 + 3] cycloaddition of cyclopropane-1,1-dicarboxylates with N '-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides was observed as well. Small libraries of these compounds were constructed. Biological evaluation suggested that some compounds showed promising activities for inhibition of CDC25B, TC-PTP, HCT-116, and PTP1B.

中文翻译：

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通过N'-（2-炔基亚苄基）酰肼的串联反应生成N-杂环。

作为有效的合成子，N′-（2-炔基亚苄基）酰肼已被有效地用于构建N-杂环。由于N'-（2-炔基亚苄基）酰肼可容易地受到三氟甲磺酸银或亲电试剂促进的分子内6-内环化反应，因此所得异喹啉鎓-2-基酰胺可进行后续转化，包括[3 + 2]环加成，亲核加成和[3 + 3]环加成。在某些情况下，通过自由基过程观察到了一些意想不到的重排，从而提供了具有分子复杂性的含氮杂环。反应性伙伴包括内部炔烃，芳烃，烯酮胺，烯酮，脲基酸酯和活化烯烃，它们通过[3 + 2]环加成反应和随后的芳构化反应，产生了多种H-吡唑并[5，1-a]异喹啉具有高效率。当将末端炔烃，羰基，烯胺和活化的亚甲基化合物用作亲核试剂时，向原位生成的异喹啉-2-基酰胺中进行亲核加成，然后进行芳构化，还会生成H-吡唑并[5,1-a]异喹啉衍生物。当在N′-（2-炔基亚苄基）酰肼的反应中使用吲哚或亚磷酸酯作为亲核试剂时，获得了异喹啉衍生物。还观察到串联的6-内基环化和环丙烷-1,1-二羧酸酯与N'-（2-炔基亚苄基）酰肼的[3 + 3]环加成反应。构建了这些化合物的小文库。生物学评估表明，某些化合物具有抑制CDC25B，TC-PTP，HCT-116和PTP1B的活性。当将末端炔烃，羰基，烯胺和活化的亚甲基化合物用作亲核试剂时，向原位生成的异喹啉-2-基酰胺中进行亲核加成，然后进行芳构化，还会生成H-吡唑并[5,1-a]异喹啉衍生物。当在N′-（2-炔基亚苄基）酰肼的反应中使用吲哚或亚磷酸酯作为亲核试剂时，获得了异喹啉衍生物。还观察到串联的6-内基环化和环丙烷-1，1-二羧酸酯与N'-（2-炔基亚苄基）酰肼的[3 + 3]环加成反应。构建了这些化合物的小文库。生物学评估表明，某些化合物对CDC25B，TC-PTP，HCT-116和PTP1B具有抑制作用。当将末端炔烃，羰基，烯胺和活化的亚甲基化合物用作亲核试剂时，向原位生成的异喹啉-2-基酰胺中进行亲核加成，然后进行芳构化，还会生成H-吡唑并[5,1-a]异喹啉衍生物。当在N′-（2-炔基亚苄基）酰肼的反应中使用吲哚或亚磷酸酯作为亲核试剂时，获得了异喹啉衍生物。还观察到串联的6-内基环化和环丙烷-1,1-二羧酸酯与N'-（2-炔基亚苄基）酰肼的[3 + 3]环加成反应。构建了这些化合物的小文库。生物学评估表明，某些化合物对CDC25B，TC-PTP，HCT-116和PTP1B具有抑制作用。使用末端炔烃，羰基，烯胺和活化的亚甲基化合物作为亲核试剂时的1-a]异喹啉衍生物。当在N′-（2-炔基亚苄基）酰肼的反应中使用吲哚或亚磷酸酯作为亲核试剂时，获得了异喹啉衍生物。还观察到串联的6-内基环化和环丙烷-1,1-二羧酸酯与N'-（2-炔基亚苄基）酰肼的[3 + 3]环加成反应。构建了这些化合物的小文库。生物学评估表明，某些化合物对CDC25B，TC-PTP，HCT-116和PTP1B具有抑制作用。当将末端炔烃，羰基，烯胺和活化的亚甲基化合物用作亲核试剂时，则使用1-a]异喹啉衍生物。当在N′-（2-炔基亚苄基）酰肼的反应中使用吲哚或亚磷酸酯作为亲核试剂时，获得了异喹啉衍生物。还观察到串联的6-内基环化和环丙烷-1,1-二羧酸酯与N'-（2-炔基亚苄基）酰肼的[3 + 3]环加成反应。构建了这些化合物的小文库。生物学评估表明，某些化合物对CDC25B，TC-PTP，HCT-116和PTP1B具有抑制作用。当在N′-（2-炔基亚苄基）酰肼的反应中使用吲哚或亚磷酸酯作为亲核试剂时，获得了异喹啉衍生物。还观察到串联的6-内基环化和环丙烷-1,1-二羧酸酯与N'-（2-炔基亚苄基）酰肼的[3 + 3]环加成反应。构建了这些化合物的小文库。生物学评估表明，某些化合物对CDC25B，TC-PTP，HCT-116和PTP1B具有抑制作用。当在N′-（2-炔基亚苄基）酰肼的反应中使用吲哚或亚磷酸酯作为亲核试剂时，获得了异喹啉衍生物。还观察到串联的6-内基环化和环丙烷-1,1-二羧酸酯与N'-（2-炔基亚苄基）酰肼的[3 + 3]环加成反应。构建了这些化合物的小文库。生物学评估表明，某些化合物对CDC25B，TC-PTP，HCT-116和PTP1B具有抑制作用。