Intramolecular condensation of the N-(4-amino-5-nitrosopyrimidin-4-yl)-2-chloroacetamide 2 led to the pteridinone N(5)-oxide 4, while treatment of 2 with Me₃P yielded the 8-(chloromethyl)purine 3. A high-yielding [3+2] dipolar cycloaddition of the N(5)-oxide 4 to electron-poor dipolarophiles, followed by spontaneous N,O-bond cleavage, gave the C(6)-substituted pteridinones 8a–8d that were deprotected to provide the pteridine-4,7(3H,8H)-diones 9a–9d, constituting a new synthesis of pterinones possessing a functionalised side chain at C(6).

中文翻译：

---

异黄蝶呤N（5） -氧化物的[3 + 2]环加成反应中的合成和反应性-6-取代的蝶啶二酮的新合成

所述的分子内缩合ñ - （4-氨基-5-亚硝基嘧啶-4-基）-2-氯乙酰胺2导致了蝶啶酮N（5） -氧化物4，而治疗的2与我₃ P，得到8-（氯甲基嘌呤3。N（5）-氧化物4向电子贫乏的偶极亲和物的高产率[3 + 2]偶极环加成反应，然后自发进行N，O键裂解，得到C（6）取代的蝶啶8a – 8d，它们分别是去保护得到蝶啶-4,7 （3 H，8 H）-二酮9a –参见图9d，其构成在C（6）处具有官能化侧链的蝶呤的新合成。