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Synthesis of Dibenzo[c,e]oxepin-5(7H)-ones from Benzyl Thioethers and Carboxylic Acids: Rhodium-Catalyzed Double CH Activation Controlled by Different Directing Groups†
Angewandte Chemie Pub Date : 10 March 2015 , DOI: 10.1002/ange.201500486 Xi-Sha Zhang , Yun-Fei Zhang , Zhao-Wei Li , Fei-Xian Luo , Zhang-Jie Shi
Angewandte Chemie Pub Date : 10 March 2015 , DOI: 10.1002/ange.201500486 Xi-Sha Zhang , Yun-Fei Zhang , Zhao-Wei Li , Fei-Xian Luo , Zhang-Jie Shi
A rhodium(III)-catalyzed cross-coupling of benzyl thioethers and aryl carboxylic acids through the two directing groups is reported. Useful structures with diverse substituents were efficiently synthesized in one step with the cleavage of four bonds (CH, CS, OH) and the formation of two bonds (CC, CO). The formed structure is the privileged core in natural products and bioactive molecules. This work highlights the power of using two different directing groups to enhance the selectivity of a double CH activation, the first of such examples in cross-oxidative coupling.
中文翻译:
由苄基硫醚和羧酸合成二苯并[c,e] oxepin-5(7 H)-ones:不同方向基团控制的铑催化双CH活化†
报道了铑(III)催化的苄基硫醚和芳基羧酸通过两个定向基团的交叉偶联。在一个步骤的四个键(C裂解物有效地合成具有不同取代基的有用的结构H,C S,O H)和的两个键(C形成C,C O)。形成的结构是天然产物和生物活性分子中的特权核心。这项工作突显了使用两个不同的导向基团来增强双C H活化的选择性的能力,这是交叉氧化偶联中此类实例的第一个。
更新日期:2017-01-31
中文翻译:
由苄基硫醚和羧酸合成二苯并[c,e] oxepin-5(7 H)-ones:不同方向基团控制的铑催化双CH活化†
报道了铑(III)催化的苄基硫醚和芳基羧酸通过两个定向基团的交叉偶联。在一个步骤的四个键(C裂解物有效地合成具有不同取代基的有用的结构H,C S,O H)和的两个键(C形成C,C O)。形成的结构是天然产物和生物活性分子中的特权核心。这项工作突显了使用两个不同的导向基团来增强双C H活化的选择性的能力,这是交叉氧化偶联中此类实例的第一个。